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性交、戏水，洗得好痛快。”大二时，“罗”干脆由化学系转进了历史系，与李敖同班。
在大学，“罗”姑娘的功课各科都好。入学时，她的中文作文考了近９０分，在当年台大录取的学生中是分数最高的。台大中文系主任台静农后来对李敖说：我们原以为是李敖写的，没想到竟出自“李敖的女朋友”之手。在恋爱中，“罗”曾把朱光潜的《给青年的十二封信》整本书抄在笔记本上，送给李敖，可见她对李敖的痴情。她的字迹秀丽，思路敏捷，聪明过人，读英文诗，三四遍即能背诵。李敖后来回忆说：“我生平交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右。”
但正如李敖后来所说：“相恋得太满也就是睛阴圆缺的开始”，两人的关系出现了波折。其原因主要有二：一是李敖不信宗教，而“罗”一家都是虔诚的基督徒，这是“罗”的父母兄妹激烈反对两人交往的主因。二是李敖家庭困难，并且满嘴的异端邪说，毫无将来会变得有钱的迹象。两人关系越密切，罗家反对越强烈，罗家妈妈气得在家里捣着饭碗大骂：“李敖早死！李敖短命！”并且当面对他说：“你将来阔到了做总统，我们也不上你的门；你将来穷得讨了饭，讨到我们家门口，请你多走一步！”
第二部分失恋：“性的信仰的转变”（2）
罗君若在种种压力下，被迫无奈，只有与李敖分手。
爱情之梦的幻灭，使李敖遭遇到了有生以来最大的困境。他感觉到自己的精神就要崩溃了。一天晚上，他独自呆在学生宿舍，服下一瓶安眠药，准备一了百了。结果被同学翁松然发现，强拉着他到台大医院去洗肠子。关于此事，后来与李敖有过一段姻缘的胡因梦说：“他的朋友告诉我，李敖在台大时曾经为‘罗’姓女友的离去，服过三次安眠药自杀，但都被同学发现送到医院洗肠获救。”①
李敖对周围的一切都感到失望。那呆板教条的教育方式，那庸碌无为的生活，那古典爱情的破灭，都使他在精神上难以承受。同时，他又不愿放弃他的理想、他的志向，在他灵魂深处有一个声音在呼唤着他，让他振作，让他奋起，让他坚定地走下去。
在痛苦与矛盾中，他选择了日记。从他的《大学札记》、《大学后期日记》甚至《一个预备军官的日记》里，我们可以明显看到他是怎样励志自勉，度过那最大的困境的。正如他自己所说：“日记是一种无害的解脱方法之一，每当我‘有点茫然’的时候，它时常帮助我渡过难关，超越不满意。”①１９５７年２月到１１月，他记下了近十万字的“大学札记”；从１９５８年６月８日直至毕业，他又一日不落地记下了这一段生活的全部历程。在这里，胡适的《留学日记》究竟给李敖带来了多少灵感，尚无从考证，但在当时李敖已是一个地地道道的“胡适迷”了。胡适曾在多种场合鼓励别人写日记、写自传，多为自己的时代、社会留下一点真实的历史资料，日记的这一起码的作用，对早已以天下为己任的李敖是心有灵犀的。
李敖在大学时期外在行为上的外露决定了他日记中的非掩饰性和客观性，加上他系统的史学训练，较高的史学修养和求真意识，在写作中虚构的成分相对要少得多。还有更为重要的一点，即李敖在这一阶段的日记有着明确的目的性，他要求得精神上的安慰和解脱，自省、自警、自励、自塑、战胜自我，作一个非凡的人。日记作为一种独立的文体，它有自己的体裁属性。一个人在自己的日记中是非常自由的，有时它展现出的是作者的内心独白，是真实的心理剖示，是自我形象的塑造；有时只是客观的记述，如读书札记和来往书信。李敖的“大学日记”（含札记）多数属于前一种情况。
“大学后期日记”后来曾在１９６６年９月和１０月分两集出版，第一集为《大学后期日记甲集》，第二集为《大学后期日记乙集》。前者主要记述的时间为１９５８年６月８日到１９５８年１２月３１日；后者主要记述的时间是１９５９年１月１日到１９５９年８月２日，其间一日不落。它是李敖大学后期生活、思想的真实写照。他在１９８２年出版的《大学札记》的“前记”中说：
在我成长的过程中，我曾花了许多气力来把自己锻炼成钢铁。锻炼的方法，不论是东海圣人的，还是西海圣人的，我都一网兜收，从摸索和试验中，求得安身立命。我这种自我炼钢，是很用心的，我今天能有一些个性、一些独来独往的气魄、一些“虽千万人，吾往矣”的决绝，追溯起来，都跟我早年的刻苦自励有深切关系。①
第二部分失恋：“性的信仰的转变”（3）
李敖的“大学后期日记”真实记录了他大学后期的生活境况。在日记中，他毫不隐瞒自己的生活，包括那些在许多人看来都不愿启齿的个人隐私，他都从不忌讳，比如他在青春苦恼时的手淫，他对异性的意淫以及最隐秘的思想意识，都在日记中毫无保留地记述下来，保持了日记最为真实的本色。正是这种如实的记录，使我们看到了大学时期的李敖从“幼稚、矛盾、自夸、彷徨”走向成熟的过程，看到了一个心高气傲的青年在困学阶段所走过的每一个脚印。它也记载了李敖在大学后期思想上所发生的嬗变。大到政治信仰、社会理念、“性的信仰”的转变，小到为人处世、待人接物，作者都有细致入微的记述。其中，有不少内容成为李敖“日后的思想引子和灵感伏机”，比如李敖的爱情观、淑世的改良主义、《老年人和棒子》、《给谈中西文化的人看看病》、《胡适评传》、《传统下的独白》等重要文章、著作的写作，都可从中找到思想的萌芽。它还记载了李敖大学阶段的交友、从师情况。李敖是个十分健谈且谈锋犀利的人，他的博学使他在思想上往往高人一筹，这在他狂傲的青年时代更成为以思想引人的绝好谈资，因此他喜爱辩论，好放厥词。与学友聊天、神侃成为他一项重要的生活内容。当然，祸从口出也给他带来过不尽的烦恼，这部分内容在李敖日记中占有相当大的篇幅。
李敖认为，“日记都是个人随手的速记和灵感引线，所以文字方面颇少修饰；又因为我的日记习惯是多记事、少论学（论学另有卡片、札记、卷册），所以我的读书心得，几乎在日记中极少看到，这也可说是我的日记的大缺陷。”①但尽管如此，我们仍然可以说，已成为当代思想大师的李敖能为我们留下这两册日记是十分难得的。它是一个青年在情感挫折中的喘息，是一个学子在困学之路上的摸索，是反抗，是呐喊，是一个不羁于成规的青年叛逆者的挣扎。威尔斯曾经说“人的思想是流动的”，李敖的《大学后期日记》正是他在精神发生危机时生活、思想、交友、从师情况的真实记录，也是人们了解李敖思想演变和生平创作不可缺少的珍贵资料。
在李敖大学日记庞杂的内容当中，爱情观的转变当是李敖世界观中的一个极其重要的线索。
为了排解个人情感上的郁闷，李敖一方面在行为上表现得更加放浪形骸，另一方面在内心里转入日记的倾诉和反思。他每日必记，在日记里自解、自慰、自我激励、自我发泄、自我设计，以这种独特的“治疗方法”来缓解心理异常所带来的压力。正是在这种“缓解”的过程中，李敖的爱情观也逐渐发生变化。且看他当时在日记中的内心表露：
第二部分失恋：“性的信仰的转变”（4）
在爱情方面，我将是个多年冷冻的忘情者，浓厚的理智与早年的创痕已足以使我心如止水，永远不会再为可爱的少女而狂跳！曼殊的七绝该是我最喜欢的句子：
禅心一任蛾眉妒，
佛说原来怨是亲，
雨笠烟蓑归去也，
与人无爱亦无嗔。
长期过一段既有余味又不动心的生活，将是我此后的新方向。①
我现在对前途有大梦想、大憧憬、大野心，把爱情看作米米小的一部分，那该是消遣、是点缀、是有无皆无所谓、是对象为谁都无妨，我可不能像那些恶心男人一样去做贴膏药的奴才恋爱。②
我愈想道德和爱情愈要风马牛不相干，反正“真”是不完全的，甚至是没有的，我又何必信它或是要求它呢？在爱情里、性欲上，我决定完全踢掉“真”的成分。纯粹的剩下美与快乐，没有真与痛苦。情话是谎话，我是唯美主义的信仰者，唯美者是排斥真与善的地位的。在爱情和性欲上，我也永不再用真与善的标准去要求，不被它影响我的寻欢作乐，我纯粹的变成一个“黄昏之恋”式的人物。
对Ｌｏ我也毫不例外，只撷取快乐而不要痛苦，我不想那么多、那么远，也根本不跟她谈这些，随她去罢！她对我惟一的价值就是增多一点快乐的价值。我不想过去和未来，即使现在，我都只想些唯美的、肉欲的。
在爱欲上，深受胡适之毒，胡适在这方面不能跟歌德、拜伦、罗素、毕加索比。我过去在这方面太谨严了。
不要信仰理想的美人，要享受现实的美人。①
第二部分失恋：“性的信仰的转变”（5）
在李敖眼中，爱情已经不再变得那么重要，而成为可有可无的东西。有时他甚至产生对柏拉图式爱情的向往，“图片、幻想、精神恋才是永恒的美、永恒的喜悦，这种态度只凭借一点点现实就够了，一笑终生不能忘，一言终生以记之，这是多么美的男女关系！”②当然，这种理想主义的爱情往往是昙花一现、稍纵即逝，在枯竭的情感世界里，得到一点心灵的滋润和补偿。
胡因梦在自传中对此有独到的分析：
他坦言自己有三四年之久，未能成功地靠新情人取代旧的来转化最大的困境。我认为李敖在初恋所受的创伤，严重地影响了他日后对待女人的态度。其实他和我一样，在初恋之后，都陷入了很长一段时间的上瘾症：‘唐璜情结’就是最典型的上瘾范例。”③
李敖对爱情的古典方式的确有了很大的变化。他认为，自己过去把爱情的份量看得太重了，太高了。要做一个忘情者，过一种既有余味又不动心的生活，要保持一颗禅心，无情又无争，像柳宗元那样超凡脱俗归隐人间。但也不能没有爱情，只是在爱情上要做一个唯美主义者，不能像胡适那样自我约束，那样“谨严”，要像歌德、拜伦、罗素、毕加索那样。他很欣赏王尔德。王尔德２０岁时进入牛津大学，随之形成了享乐主义和感官主义的生活观，即所谓唯美主义。但他不像王尔德那样追求豪华生活，只生活在阳光与鲜花之中，而只是对其放浪不羁、才华横溢、妙语连珠特别倾心。从他的日记中可以看出，他的思想既有西方所谓性解放的思想因素，又有中国传统思想中对女性的歧视，这些东西与他自己的所谓“唯美主义”结合在一起，形成了他的“现代化的爱情”。
第二部分失恋：“性的信仰的转变”（6）
这些观念后来结晶为李敖的爱情理论，在他的《张飞的眼睛》、《关于“三情之书”》等文章中有了更加系统的表述。什么“爱情是不盲目的”、爱情是“纯快乐”、“爱情是灵肉一致的”、“爱情是会变的”、“爱情是要技巧的”、“爱情是唯美的”等等。其中不乏大胆的立论，但与当时台湾社会的文化氛围实在是难以合谐相融。
在大学毕业时，李敖的情爱观念已基本定型，他在日记中写道：
看到莫宜春的照片，使我起了一个很大的感想，我发现我毕竟是文人！一个太理想主义的文人！感情在游移之间，又趋向“一片冷香唯有梦”的境界。我知道我是永远不满足于现状的，我实在是百分之百的一个博爱主义者，我不知道爱谁是好，但我知道我绝不能满足一个，绝不能从一而终的。还有，我已深知“爱情的超时间主义”，并且深信它，或一瞬，或永恒，或十天，或半月，我又拈出“爱情的超现实主义”，何必深识或厮守呢？我永远是一个落拓而不自怜的人，永远是电影与萍踪般的超现实。①
可以看出，他原有的那种“古典”的真爱已化作不可复得的美好的鸿泥，他不再去认真地对待了。不仅玩世，而且玩情。爱情只是为了轻松，只是为了愉快，其他不再考虑。正如他在１９５８年１０月