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1999年是《大话西游》网上讨论的繁荣期，当时随便输入“大话西游”几个字，搜索引擎就能找出四五十个关于它的专门网站。
2000年8月出版的内地杂志《新周刊》，在先做了一期反映这个现象的专题“无厘头”之后，专门到香港采访了周星驰。这应该是周星驰首次接受内地传媒的亲密采访。
以上这些现象以及这次采访，引起了周星驰对内地影迷、尤其是大学校园的周星驰影迷的关注，并触发了他后来颇有针对性的内地大学校园行。此系后话了。
《大话西游》之后，周星驰被舆论认为开始走下坡路。因为周星驰接连推出的两部电影《回魂夜》和《百变星君》都是明显模仿好莱坞的拙劣之作。
“我所饰演的角色是一个不怕鬼的，日常喜欢发梦，是那些相信世界上有神怪、外星人的人。”《回魂夜》是周星驰第一次拍恐怖片，票房非常差。事后周星驰曾说，“《回魂夜》中，别人都说周星驰随随便便找了一帮人关在房间里便去拍，其实这也不是我们想的。”他觉得电影的预算是其中一个问题。
《百变星君》的导演是王晶，两人合作让这部电影票房稍有起色，有3千5百多万，排在1995年的第三位。前两位则是成龙进军好莱坞的电影《红番区》和《霹雳火》。
正如前面所说，好莱坞模式此时已经成为香港电影模仿的对象。而特技和大场面是首先学习的。王晶就说，“《百变星君》主要是玩电脑特技，变化比较多，而内容可以说是《变相怪杰》、《铁甲威龙》和《无敌金刚》的混合体。电影主要想带出人要受人尊重的讯息。影片最有趣的是把星仔的样貌跟电话亭、电饭煲、马桶等联系起来。” 《百变星君》制作费3000多万，在当时的电影界，算是大投资，而也只有周星驰才玩得起这样的大制作。
周星驰在的片场里接受记者的采访时说，“电脑特技很好玩，可以将不可能的东西变成可能……我想看一下电脑特技应用于电影中的制作过程是怎样的。电影已开始依赖特技效果，电脑对电影发展很重要，希望这是个好开始。”
虽然票房不错，但与投入相比，仍是输局。不过，周星驰对电脑特技与好莱坞口味却有了更多的了解了。
《周星驰映画》 三电影里需要（1）
“如果电影里需要的话，当然标榜的是香港或者中国的东西”
1996年，《大内密探零零发》周星驰再次参与创作，与谷德昭同为导演。
“《大内密探零零发》这部戏源自《狮吼记》，一切都是老板的意思，他想拍一部有关两夫妻的故事，当然两夫妻在一间屋里是有点儿闷，所以便加进了另一些元素，不能再像以前粤语长片版本一样。因此想到占士邦，想到了特务，以及加插武打动作等。这是一部按纯文艺片的制作费来拍的一部很多动作长片的电影。”周星驰还说，“我演的零零发是一个古代的现代人。我原意他应是一个生于古代的爱因斯坦。”
在《大内密探零零发》之中，有一段模仿电影颁奖的场面：“最佳男主角”最终没有颁给周星驰反而是给了片中的他的岳父一角，并且由旁人道出周星驰的表演“表情做作，略现浮夸”。这让人想起现实中周星驰在香港影坛所受到的遭遇。
《大内密探零零发》公映之后，周星驰和经营搭档杨国辉从原来的香港彩星电影公司酝酿成为一家新的公司：“星辉”电影公司。
1996年筹拍、1997年放映的《食神》是“星辉”第一个作品，并隐含了周星驰面对好莱坞乃至全世界电影市场的野心。
其实在构思《食神》之前，周星驰是想投资开拍《国产凌凌漆》的续集，暂名《特务之王七七七》，周星驰曾邀请在好莱坞成功推出成龙的唐季礼为他执导《特务之王七七七》。唐季礼看过剧本，但他对周星驰坦言其中的笑料太香港化，外国观众未必会笑，最终放弃。周星驰于是又邀请徐克，而徐克当时正自身难保，他执导的西片《反击王》遭惨败，投资者已对徐克失去信心，只肯一次付一笔有限的制作费。徐克已没有心思为周星驰打开通往好莱坞的星光大道。
后来这个计划暂停了，周星驰把目标改为《食神》。构思《食神》故事的时间十分漫长，足足有5个多月。《食神》的拍摄工作日是50多个，那时一般的香港电影只需20多个拍摄日就完成，导演找李力持来做。
关于这次合作，李力持说，“比较以前，发觉我和周星驰都长大了，不能回头拍小孩子的东西，加上现在星仔的性格形态改变，故事发展较适合成为讲一个人如何成长、奋斗，成为一个饮食集团老板……看周星驰整个电影历程，他几乎试过任何类型，但是又不想拍续集，人们总以为趁市道不好，拍续集好像是在博彩一样。因此便拍饮食集团老板角色。其实角色是反映着周星驰正在成长。早期的《龙的传人》，是个整蛊造怪的大小孩；然后到《武状元苏乞儿》，懂得思考世事，会流泪；再到《国产凌凌漆》，他比较严肃，《大内密探零零发》中他有妻子，开始出去闯世界，笑容不多了。到《食神》，他是阴沉着脸，成为集团老板，这是他的不自觉反映出来的。”
“拍《破坏之王》的时候，我们便为此研究过，说周星驰是个被人欺负的外卖仔，有点违反了，似乎又走了回头路，周星驰被人欺负？讲出来都没人相信，他玩人家倒有可能……”熟悉周星驰风格的李力持解释道，“演技是有历程的，就好像史提夫·马田，由一开始的没有演技，到有剧情、有演技、成熟，然后为人父，渐渐笑中有泪，到笑中有讯息，然后就是——不好笑。”
李力持还说，“当初开镜时，我们拍了一场比赛，拍完之后，大家围着块鲍鱼，看着它，发觉无计可施，拍煮食场面不好玩，渐渐剧情推进，我们将视线转了在人身上。现在是谈人物，想说的是‘如何能成为食神’。”
“为何今天仍想拍有关饮食的电影？是因为日本导演伊丹十三的《蒲公英》，那是一部很多导演都一致称好的电影，我便想，日本可以拍，中国有2000年文化，没理由拍不到一部有关饮食的电影。开个玩笑，要拍有关饮食题材的电影，几时轮到日本，所以有个心愿，要拍一部好过《蒲公英》的电影。另一方面，觉得讲饮食的题材非常大众，民以食为天，人人都有共鸣。一定够大众化。”李力持说他在和周星驰拍完《龙的传人》之后便有了拍一部讲厨师的电影，“因为当时香港电视里正在热播《伙头智多星》，这个类型在香港少人拍，有新意”。
《食神》前后，可以见到周星驰很努力在变化。例如周星驰过去影片中的“小人得志”的特征正在消失：《大话西游》中的至尊宝最后失去了爱情，《大内密探零零发》最后也只不过完成了个任务，《食神》则更为大胆，影片开始时周星驰已是个“小人得志”式的人物，贪财近利，令人生厌。后来由于谷德昭的出现使他沦落街头，直至最后在“食神大赛”上，他虽厨艺高超但终未夺冠。
《食神》不是一部简单的阐述“得而失，失而复得”的影片，它所探讨的是“如何得，得又如何”。《食神》也不用于九四年的《九品芝麻官之白面包青天》，虽然两者都有改邪归正描写，但《食神》更注重于剖析与反思人性。
1996年，周星驰只演了两部电影，分别成为是年票房第二和第三名，其中《食神》票房为4千零86万，《大内密探零零发》为3千6百多万。次于成龙的《警察故事4之简单任务》（5千7百51万）。
到此有一个数据值得一提：以1990年初到1996年底的香港电影票房计算，周星驰参演的电影收入为10亿零4百多万，而这7年间，港产片的总票房是67亿3460多万，周星驰作品就占市场总额约15％。周星驰主演的电影平均票房都有2千789万港币。不可谓不厉害。
这一年的10月，周星驰在楼市高峰期以8380万买了在山顶普乐道7号地段的一套房子，为700英寸的四层独立高楼。10年后已经涨到4亿港币，让人惊叹周星驰除了会演戏，其实还会炒楼。这套房子由周星驰自己的公司“星炜有限公司”持有，周星驰为公司大股东，母亲凌宝儿及周星驰的姐姐妹妹各占一股。
然而，一边在香港大肆置业的周星驰，一边却在向加拿大提出移民申请。1996年是他继1993年向加拿大提出移民申请失败后的第二次申请，依然是遭到拒绝。
周星驰移民的经历也是一波三折，其中也有不少心酸与苦楚。
1993年周星驰在新加坡的加拿大专员公署，以自由移民的身份，首次提出移民加拿大的申请，但加拿大移民局怀疑他是黑社会成员为由拒绝他的申请。1996年，周星驰再次提出申请遭到拒绝后，他提出上诉，1998年遭加拿大联邦上诉法庭驳回。
《周星驰映画》 三电影里需要（2）
周星驰锲而不舍，继续请律师上诉，多伦多上诉法庭便在2000年再次展开聆讯。加拿大方面认为周星驰为香港三合会成员，并指他曾经为两家明知为三合会操控的电影公司拍戏。周星驰此时已经不是为了移民而继续打官司，而是为了显示自己的清白而向加拿大联邦最高法院提出最后上诉，这也使得他成为首位打官司告上加拿大最高司法机关的香港娱乐圈人士。加拿大最高法院于2001年8月又正式拒绝周星驰的上诉申请，并且把他列为加拿大不受欢迎人物。至此，用周星驰自己的话来说就是：“这件事搞了很久，我再没有力气去做什么，只求一个清白。”
不过今时不同往日，对于已经成功拍出《少林足球》和《功夫》的周星驰来说，移民不是眼前重要的事了，2001年7月他接受《江南时报》时说：“不同时候有不同社会因素，想法也不同，今天的我对移民概念已经没有了。如果要定居，我一定会拣上海，或者我的家乡宁波。自己的国家有漂亮地方和风景，为什么还要去那么远的地方呢！”
周星驰初探好莱坞的作品《食神》应该说是大获成功，其喜剧风格颇受好莱坞亲睐，周星驰被称为香港的“金·凯利”（Gene Kelly）。当时美国福克斯公司有意撮合东西方两大“喜剧之王”——金·凯利与周星驰合作，拟拍好莱坞版《食神》。但这个计划最终搁浅，周星驰透露，是因为新任“金球奖影帝”金·凯利不肯落实档期，开拍计划无奈继续搁置。
1996年，第二年就即将面临香港回归，或许香港的电影人都想着如何向外发展。周星驰在经历过移民事件之后，反而更加清醒到自己的根在哪里。在《食神》的片场，他曾经对《电影双周刊》的记者很认真地谈到香港电影的未来：“我认为最紧要的及最希望的是找多一些新人，导演也好，编剧也好，甚至演员也好。找寻新人是有一定的困难，大家知道，他们不是坐在这里等你的，是要去找的，找到了便要给他们机会去尝试，试到找出有潜质的人来。现在放眼四周，却没有这些人。不过我对于找新人很乐观，看看现在的电影市场……好景将来临了。很多人也说过，当沉静到极致之后，便一定会有一群出众的人涌出来。”
在《食神》里，周星驰以中国几千年的饮食文化为包装元素，正如李力持所讲的，这部电影的由来既有受到日本电影《蒲公英》的影响，又希望能找到一个全世界都能理解的题材。周星驰在《食神》片场里穿的是紫色唐装，他亦说，“如果电影里需要的话，当然标榜的是香港或者中国的东西。”
周星驰和莫文蔚的恋情绯闻在《食神》前后也从热到冷（莫文蔚在片中演一个丑女）。先是两人手牵手在公园散步的照片被拍到，然后两人一起出席新片记者会，周星驰首度应媒体要求表态，笑着说牵手散步算什么呢？之后，新片上映，宣传期过，莫文蔚一反之前和周星驰之间“笑着默认”的态度，公开表示以后和周星驰再无感情瓜葛，请大家不要再提他和她。据说，莫文蔚对周星驰的才华十分倾心，对他的人也很欣赏，但唯独对他的花心难以忍受。尤其周星驰始终不愿正面承认两人的关系，也就代表两人关系难以更进一步。由开始至分手，莫文蔚一直是三缄其口。充其量周星驰在她口中，只是一位“好朋友”而已。憋了多年，莫文蔚打破沉默，公开承认曾经爱过周星驰。但也只是很简单地说了一下，没有太多的细节。