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1939年10月14日，日军大本营下达了切断南宁公路补给线的作战命令。10月19日，中国派遣军命令第21集团军（司令官安藤利吉中将）第5师、台湾混成旅共约3万人，另有第5舰队、海军第3联合航空队支援作战，以陆、海军协同“在钦州以南地区强行敌前登陆，首先迅速进至钦州及防城附近，然后攻占南宁附近各要地”。＇〔日〕防卫厅防卫研修所战史部：《中国事变陆军作战》〈3〉，朝云新闻社，1983年版，第48页。＇
上述参战日军于11月上旬集结于海南岛三亚港。
中国第4战区（司令长官张发奎）受桂林行营指挥，担负两广地区的防御任务。第4战区以第16集团军夏威部第31、第46军共6个师又4个独立团，守备桂南及粤南东兴至阳江一带海岸。
第一次长沙会战后，中国军队准备对日军发动冬季攻势。军事委员会判断短时期内日军不致进攻桂南，第4战区乃将第64军两个师由明城、鹤城附近调往西江以北地区，配合冬季攻势，遗防由第31军接替。在此之前，第16集团军判断，日军若欲进攻桂南，最有可能以主力由粤南沿海电白、水东、梅菉登陆，经玉林、贵县向宾阳前进，威胁南宁；而由钦县、防城地区登陆的可能性不大，并据此制定了兵力部署和作战方案。水东、茂名、北流一线以西粤南、桂南只有第46军2个师又2个独立团防守，兵力单薄。
11月13日，日军从海南岛三亚港起航，15日晨，日军第5师利用疾风暴雨的天候，突然在钦州湾企沙、龙门登陆，分路北上，16日下午陷访城。
16日晚，台湾混成旅在钦州湾东岸登陆，17日攻占钦县，接着进入小董附近。
由于桂南守军兵力空虚，未能组织有效的抵抗，致使优势日军迅速深入。
国民政府军事委员会即令第5军由湖南衡山乘火车至桂北永福，在宾阳集中后向南宁前进；另派第99军从湖南湘潭及贵州贵阳向柳州集中；令第36军自重庆及湖北当阳南下，在宜山附近集中。
日军进展迅速，其第5师击溃邕江以南第46军新编第19师后，11月22日傍晚己进抵邕江南岸，从东南、正西夹攻南宁。此时只有第5军第200师1个团赶到南宁附近，与刚调到南宁的第46军6个团一起仓促应战。24日，被迫放弃南宁。
南宁以北是错综复杂的山岳地带，与内地联系的道路只有两条，一条由南宁北上经20公里处的高峰隘到武鸣，另一条是由南宁向东北延伸经50公里处的昆仑关至宾阳的邕宾公路。
12月1日，日军推进至高峰隘，4日夺取昆仑关，控制了南宁北通内地的两条交通道路的要隘。
南宁失守，不但西南国际交通线被切断，而且日本航空兵以此为基地将危害西南大后方。有鉴于此，国民政府军事委员会决心收复南宁，责成桂林行营主任白崇禧到迁江亲自指挥作战，除令空军（飞机约100架）、炮兵（2个营又2个连）、坦克支援外，并继续抽调步兵第66军由江西吉安赴宾阳参战。桂林行营令第4战区部队于昆仑关、高峰隘以北地区占领阵地，钳制当面之敌，掩护主力集中。12月中旬，奉命参战各部（共约14万人）大部陆续抵达战场。
12月16日，桂林行营下达作战命令，作战方针是：“军以攻击北攻之敌，收复南宁之目的，乘敌后续部队未到以前，一举转移攻势，将敌包围于邕江南北地区而歼灭之，攻击开始时机，预定12月18日拂晓。”＇蒋纬国：《抗日御侮》第7卷，黎明文化事业公司，1978年版，第42页。＇
其兵力具体部署是：
北路军（第38集团军徐庭瑶部第5军、第99军第92师）以主力从宾阳方面、配合坦克，攻击昆仑关，一部切断南宁至昆仑关敌之联系，歼灭昆仑关之敌，而后协同其他部队攻取南宁；
东路军（第26集团军蔡廷错部第46、第66军共4个师），以陆屋，灵山为根据地。配合地方武装，破坏郁江以南敌后交通，阻敌增援昆仑关；
西路军（第16集团军夏威部4个师及地方武装）以2个师攻击高峰隘之敌，将敌主力吸引于该方面，一部袭扰郁江以南敌后交通，一部进至巨宾路之四塘，阻止南宁日军增援昆仑关；
第99军第99、第118师为总预备队，于宾阳古辣附近待机。
邕宾公路由昆仑关向南，依次为九塘、八塘、七塘、六塘、五塘、四塘。
防守八塘及其以北地区的日军为第5师骑兵第5团、步兵第21团、第42团第2营。昆仑关为日军主阵地，由步兵第42团第2营、炮兵2个连又1个徘据守。日军占据昆仑关制高点，构筑坚固工事并加设移动铁丝网。
第5军决定以一部攻取昆仑关，以主力于八塘、七塘间包围日军而歼灭之。12月18日，第5军以荣誉第1师为左翼队向昆仑关正面攻击；以新编第22师为右翼队进攻五塘、六塘，阻敌增援；以两个补充团为左侧支队向七塘、八塘间进行钳制活动；第200师为预备队。
18日下午，日军第5师第21团团长三木吉之助率团主力由南宁乘汽车赶到九塘，指挥昆仑关作战，桂林行营也令总预备队第99军的两个师向日军后方七塘行包围攻击。
19日，荣誉第1师挫败日军第21团的反击，继续攻击昆仑关。此时，第99军攻占山心和七塘，切断了昆仑关日军后方交通。
20日，第5军以第200师增强昆仑关方面攻击力量，坦克一度冲入昆仑关。21日，割裂九塘与昆仑关日军联络；中国空军出动飞机支援地面部队的攻击，向当面日军目标进行轰炸和扫射。日军第21团已完全陷入包围。
岂武路方面，西路军向高峰隘等地攻击。
19日，第135、第170师克复香炉岭、高峰隘。
20日，又克新圩。不料日军由高峰隘以东山道窜入，攻击部队翼侧受到威胁，遂撤至葛圩附近。
日军第5师鉴于其第21团在昆仑关、九塘地区被分割包围，乃急派第21旅旅长中村正雄少将率部增援，并命令正开赴龙州的第9旅急速遣回1个营。
20日10时。中村支队（2个营为基干）从南宁出发，行至五塘附近时，即不断遭受伏击和阻击，24日16时30分，其先头部队突破重围到达九塘。
五塘到九塘25公里路程，中村支队连续处于优势兵力的包围之中，4天4夜的苦战突围，虽未被全歼，但伤亡极其惨重。中村正雄途中多次中弹，苟延到25日终于毙命九塘。
由南宁出援的第21旅第42团一部，在邕宾公路上也连续遭到包围，经不断突围才于24日艰难地通过八塘。
23日，日军第5师又命令第9旅主力由龙州“排除万难，日夜兼程向南宁急进”。＇〔日〕防卫厅防卫研修所战史部：《中国事变陆军作战》〈3〉，朝云新闻社，1983年版。第67页。＇
24日，第9旅主力开始返回，27日行抵山墟附近，为西路军第188师及龙州教导总队包围截击，直至29日才回到南宁。为支援在昆仑关地区陷入困境的第5师。台湾混成旅主力在东路军阻击下，虽经南宁进入七塘、八塘，并于28日与九塘日军取得联系，但因受公路两侧高地阻援部队的夹击，再无力前进。
28日，桂林行营增调第66军第159师攻击昆仑关以东敌据点，29日，第5军以步、炮、坦克协同，对昆仑关再次发动猛烈攻击。
30日，以新编第22师、第200师，左与第159师，右与荣誉第1师并列，继续围攻昆仑关。至31日，终于攻克昆仑关，该地日军除一部突围外，大部被歼。
接着，第5军于1940年1月4日攻占九塘，11日攻抵大潭至六落之线，尔后，第38集团军在该线与日军对峙。
攻取昆仑关，是中国军队以空、炮、坦、步等军兵种协同配合，对日军攻坚作战的首次重大胜利，它使日军第5师又一次遭到沉重打击。其第21旅旅长以下被歼灭者超过半数。中国军队牺牲也大，仅第5军就伤11100人，阵亡约5600人，失踪约800人。
在广东，1939年12月24日，日军第21集团军以第18、第104师及近卫混成旅等部开始进攻粤北，企图攻占第4战区司令长官部所在地韶关。由于桂南方面第5师处境危急，安藤利吉决定攻下翁源后，即将兵力向桂南转移，并于12月29日命令第5师“仍然要确保南宁及附近要地，以便于转用兵团的到来”。＇〔日〕防卫厅防卫研修所战史部：《中国事变陆军作战》〈3〉，朝云新闻社，1983年版，第77页。＇
1940年1月7～13日，日军第18师、近卫混成旅从海路进到钦县，尔后分别集结于南宁以南和七塘附近。日军在桂南兵力增至7万人左右。
此外，日军大本营从关东军调来2个飞行中队支援作战。1月10日，日军第21集团军制定《宾阳会战指导方案》，其部署是：
以第5师、台湾混成旅在四塘、五塘间展开，分向昆仑关、思陇突进；
以第18师、近卫混成旅分别经甘棠、那河向宾阳迂回，切断昆仑关一带对方补给线和退路。
攻克昆仑关后，为收复南宁，中国军队继续向桂南增调部队。1月13日，前线高级将领开会，确定作战方针为：“以攻克南宁为目的，先确保现态势，待后续兵团集中完毕后，对郁江两岸之敌，同时开始攻击而歼灭之。”＇蒋纬国：《抗日御侮》第7卷，黎明文化事业公司，1987年版，第33页。＇ 并决定郁江南、北两岸，各设统一的指挥官，夏威任南路兵团总司令，吴奇伟任北路兵团总司令。夏、吴二人在同月31日被任命为第4战区副司令长官。
中国军队预定部署是：
郁江北岸——第38集团军（辖第2、第5、第6、第36、第99军）和第37集团军叶肇部第66军守备昆仑关及其东西一线，第16集团军第1纵队2个师在高峰隘以北与敌对峙；
郁江南岸——第26集团军（辖第46军、4个独立团）和第16集团军第2纵队2个师又2个团，分由东西两面夹击日军钦邕交通线，阻敌向郁江以北增援和集中。
预计参战总兵力15万余人。
1月26日，日军先发制人，发动“宾阳作战”。此时，中国军队后续兵团9个师中的8个师尚未到达指定地点。
1月28日，日军第5师1个旅、台湾混成旅、近卫混成旅主力，在第5师统一指挥下，向邕宾公路以北高地第99军实施步、炮、坦克联合攻击，次日，防守八塘的日军第5师第9旅向西夹击第99军。
在此以前，1月26日，日军第18师从岂江南岸东进，29日攻取永湾，准备北渡邕江。同时，近卫混成旅先遣队攻占鹿颈。桂林行营为掩护左侧安全，急令刚到宾阳的第2军第76师等部向甘棠前进。
30日，日军第18师会同近卫混成旅进至甘棠一线；邕宾路西侧日军亦同时向第99军正面和第36军右翼攻击。
1月28日，军事委员会命令从2月1日起由第4战区司令长官张发奎负责指挥桂南方面作战，军委会政治部长陈诚到桂南协助。
张发奎鉴于甘棠为当时桂南战局关键所在，乃调集部队预定2日攻击甘棠之敌，并令第5军主力在迁江一带构筑第二线阵地。
但是，日军2月1日在甘棠方面先机发动总攻。日军第21独立飞行队全部出动，大肆轰炸正向甘棠开进的第6军第49师及后方桥梁。特别是第38集团军总司令部被炸，一时指挥通讯中断，致甘棠北面高地为日军第18师、近卫混成旅突破。2月2日下午，日军近卫混成旅一部窜抵宾阳城郊。宾阳原驻有第5军第200师，日前，第5军奉令撤往迁江构筑第二线防线。第200师主力由宾阳撤走，日军乘虚轻取宾阳。3日，第18师进抵清水河畔邹墟大桥，才为北岸新编第33师阻止。张发奎鉴于宾阳失守，昆仑关一带守车交通补给受到威胁，遂令第38、第37集团军向上林、大览撤退。3日，日军再次占领昆仑关，8日进占武鸣后开始撤退，沿途烧杀抢掠，残暴之极，至13日，大部退回南宁。
为了巩固对两广南部地区的占领、并将它作为进攻中国内地和南进的基地，2月9日，日军大本营下令撤销第21集团军，组成华南方面军，统辖粤南、桂南日军。桂南日军第5师、近卫、台湾混成旅编为第22集团军，原第18师师长久纳诚一任司令官。该集团军在邕江南北岸及钦邕公路设防，伺机行动。
1940年6月，法国向德国投降，日军趁机再次向龙州进攻，7月2日占领龙州。9月下旬，第5师一部进入越南，西南桂越、滇越国际交通线随之彻底断绝。
第4战区部队利用桂南日军兵力减少的机会，10月13日开始围攻龙州，23日在郁江北岸发起全面攻击。28日克复龙州，30日收复南宁。到11月30日，日军全部被逐出桂南。
在桂南会战中，由于中国军事当局对日军近期进攻桂南的可能性及其登陆的可能方向判断不淮确，致使日军在初期未遏坚强抵抗即顺利登陆，并长驱直入占领