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他则以为“男儿快意贫亦好”。表面上，他成了放浪子弟，“乡里传为子弟戒”。
33岁那年，他怀着决绝的心情，毅然离开家乡，移居南京。生计更为艰难，他只得靠卖文、卖书、典当生活，有时甚至断炊挨饿。冬夜无火御寒，他就邀几个穷朋友绕城走数十里，谓之“暖足”。这么困苦的生活，更加深了他对人情世态的认识，成为他后来创作《儒林外史》的深层动机。
同时，在与朋友交游中，他也接触到当时的先进思想，成为他批判社会的理论武器。他的好友程廷祚，是颜（元）李（塨）学派在南方的代表。他批判程朱理学和八股科举，提倡礼乐兵农，主张培养博学而有实践能力的“通儒”，吴敬梓正是根据这一理想，塑造了《儒林外史》中的正面形象。
随着年龄的增长和阅历的丰富，吴敬梓由个人的遭遇转向对社会的思考，进一步认识到社会的黑暗。1736年，他没有应荐到北京参加博学鸿词科考试。他崇尚放任自由的生活，学习阮籍、嵇康，希望超尘脱俗，他还把“治经”作为“人生立命处”，以对抗八股科举。他向往儒家“礼治”，在他40岁那年，为了倡捐修复泰伯祠，他卖掉了最后的一点财产——全椒老屋。死前七天，他在扬州遇到趋于破产的好友程晋芳，说：“子亦到我地位，此境不易处也，奈何！”这位社会的受害者、叛逆者，怀着无可奈何的凄凉心情，离开了人间。
《儒林外史》是吴敬梓晚年的作品，那是他饱经人世沧桑之后，痛苦思考和敏锐观察的结晶。封建宗法制温情脉脉的面纱一揭开，底下的虚伪、奸诈、可卑、可笑的丑态便暴露无遗。尤其是儒者，一向被认为是社会道德的典范，但在吴敬梓那里，他们可恨、可笑、可憎、可怜。吴敬梓用艺术之笔，为他们留下了一幅幅讽刺性画像。他们自私自利、庸俗虚伪、附庸风雅，以做八股为业，其余一概不懂。更有甚者，以八股为敲门砖，一旦高中，便仗势欺人。但吴敬梓身处文网严密的年代，所谓康乾盛世时的许多文字狱，他是耳闻目睹的。因此，他把时代从清推到明，借明代说清代。书中的时间尽管标以明代，但所描写的科举活动和官职名称，都是清朝的。其中许多人物事件都是以作家的亲族朋友及其所做所为为原型描写的，如庄绍光原型为程廷祚，马二先生原型为冯粹中，杜慎卿原型为吴檠，杜少卿乃吴敬梓自况。
作家把这些真实人物及事迹典型化，使之成为当时社会上某类人的代表。
机锋所向尤在士林
诚如前人早已指出的，《儒林外史》“以功名富贵为一篇之骨，有心艳功名富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵，自以为高，被人看破耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品地最上一层，为中流砥柱。”通过人物对功名富贵的态度，作家写出了人生世相，也表现了自己的理想。
《儒林外史》中描写最多的是形形色色的“科举迷”，即“心艳功名富贵者”。
作家对这类人物，有一定的同情，但更多的是讽刺和鞭挞。六十多岁的周进，因没有进学，处处被人嘲笑、挖苦，连个教馆之职也保不住，只好替商人记账。当他有幸进入贡院，一见号板，禁不住万感俱发，一头撞去，哭得死去活来。听到商人们要凑钱替他捐个监生时，他竟爬在地上磕头说：“若得如此，便是重生父母。我周进变驴变马，也要报效。”又如范进，是个连考二十余次的老童生，屡考不中，家境贫寒，经常被丈人胡屠户挖苦、唾骂。当送捷报的人到他家时，他正穷得在市场卖鸡；邻居找到他，告诉他喜讯时，他起初根本不相信，仍在卖鸡；后来，被邻居强拖回家。当他看到屋子中间早已挂起来的报贴时，他“看了一遍，又念一遍”，竟高兴疯了，丑态百出，直到被丈人胡屠户打了一个耳光，才醒转过来。
围绕着这两个人的命运变化，作家进一步描绘了广泛的人生世相。周进未考中时，遭到新进学的梅玖的嘲笑、挖苦，前科新中的王举人吃完饭，周进扫了一早晨鸡骨头、鸭翅膀、鱼刺、瓜子壳，一旦高中，“不是亲的也来认亲，不相与的也来认相与”，人的势利、趋炎附势竟如此可卑、可笑。范进刚进学时，还遭到丈人胡屠户的训斥。他与胡屠户商量参加乡试时，被胡屠户大骂一顿，什么“癞蛤蟆想吃天鹅肉”，什么“尖嘴猴腮”，什么“不三不四，就想天鹅屁吃”，把他骂了个狗血喷头。可是一旦高中，胡屠户马上改口，叫范进“贤婿老爷”，还说：“我每常说，我的这个贤婿，才学又高，品貌又好，就是城里头张府、周府那些老爷，也没有我女婿这样一个体面的相貌。”人情的势利、虚伪由此可见。
作品还刻画了“倚仗功名富贵而骄人傲人者”。这些人多是由科举得功名的人。王惠当了南昌太守，一到任就问“地方人情，可有什么出产？词讼里可也略有些什么通融？”汤知县为了一鸣惊人，表示清廉，竟枷死向他行贿50斤牛肉的回教老师父。严贡生横行乡里，自己毫无羞耻地涂脂抹粉，自命高雅，实则是乡间一霸。他强圈别人的猪；没借给别人钱，却讹诈利息；霸占弟弟的产业等。从这里，我们也可以看到，所谓儒者都是些什么东西。
作家讽刺的第三种人是“假托无意功名富贵而自以为高”的人物。他们科举失败，无奈之际，便以风流名士自居，胡诌几句歪诗，沽名钓誉。
在鞭挞这三种人时，作家也力图塑造正面形象，以表现自己的理想。如杜少卿，虽是贵公子，却慷慨好施，鄙视功名富贵，崇尚“逍遥自在”的生活。他不顾别人的讥笑，敢于同妻子一起游山，体现了一种新的思想观念。
还有如虞育德、庄绍光和迟衡山，他们都讲究文行出处，轻视举业，从某一方面体现了作家的理想。但作家将这类形象过于理想化，因此，塑造得并不成功。
我们读过《儒林外史》，印象最深的是那些被讽刺的形象，或许正因为这个原因，《儒林外史》才被称为讽刺小说。
无一贬词情伪毕露《儒林外史》的讽刺艺术是非常高超的。首先，讽刺离不开夸张。适度的夸张往往遗形取神，获得令人惊叹的艺术效果。《儒林外史》中许多著名的细节都是因夸张的适度运用而让人过目不忘的。周进撞号板，当然有夸张。
范进中举，欢喜疯了，也有夸张。还有著名的严监生之死，同样运用了夸张。
严监生临死，迟迟不能咽气，老伸着两个指头，众人猜来猜去，都猜不透是什么意思，最后他妻子说：“爷，只有我能知道你的心事，你是为那盏灯里点的是两茎灯草，不放心，恐费了油。我如今挑掉一茎就是了。”他妻子忙去挑掉一茎，“众人看严监生时，点一点头，把手垂下，登时就没了气。”
这一细节出人意料，却又在情理之中，收到了很好的艺术效果。若用平常细节来表现，决不会给人如此深刻的印象。现在，只要一提到严监生，一提到吝啬鬼，我们马上就想到“两茎灯草”。这细节何等有力。
其次，讽刺更需要写实。鲁迅多次说，讽刺的生命在于真实，非写实决不能谓之讽刺。还说，有许多现象，可卑、可笑、甚至可恶，但人们见怪不怪，习以为常，往往也不觉得什么，现在经文学家这么一点，就动人。这其实是讽刺文学的更高境界。如胡屠户对范进中举前后判若两人的态度，就完全是通过对人物言行的描写表现出来的。又如，范进到汤知县处打秋风时，因“遵制丁忧”，不用银镶杯箸，换了一个磁杯，一双象牙箸来，仍不肯动，随即换了一双白颜色竹筷来，方才罢了。“知县疑惑他居丧如此尽礼，倘或不用荤酒，却是不曾备办。落后看见他在燕窝碗里拣了一个大虾元子送在嘴里，方才放心……。”这里，作家既没有夸张，也没有议论，完全是如实描写，把讽刺寓于冷静客观的写实之中，让读者自己品味，以收到意在言外的效果，把他居丧尽礼的虚伪性揭露无余，真是“无一贬词，而情伪毕露”。
虽云长篇颇同短制《儒林外史》的结构独树一帜。全书没有贯穿始终的人物和线索，似乎有许多各不相干的故事组成。实际上，全书却有一条极为明确的思想线索，把这些繁富复杂的故事统摄起来，构成一部结构严谨的作品，以达到更广阔地反映社会人生世相的目的。作品可分为楔子、主体、尾声三部分，第一回和末一回在全书结构中起着尤其重要的作用。
第一回是全书的楔子，作家说得很明白：说楔子敷陈大义，借名流隐括全文。
明确指出第一回具有统领全文、烛照全书的作用。王冕的故事与全书没有直接联系，思想上却不可分割。它通过描写王冕多才多艺，却不慕名利，自甘淡泊的高雅脱俗的生活情趣，为全书树立了一个正面理想的典型，成为
全书的一盏明灯；又通过王冕对明初颁行的八股科举制度的否定，和“一代文人有厄”的预言，引出正文。
中间53回正文，从周进在山东汶上县薛家集教馆，到南京来宾楼妓女王聘娘削发为尼，前后一百多年，有名有姓的人物一百七十多个。他们的职业各种各样，儒林中人、上下官吏、医卜星相，娼妓窃盗、农工兵商、市井小民，几乎无所不包。地域北到北京、南到广州、西到四川、东到大海。作家企图以小说的形式，反映时间如此之长、空间如此之广的丰富生活，反映广泛的社会世相，一般的长篇小说结构是难以奏效的，于是作家采取了这种“虽云长篇，颇同短制”，或称“连环短篇”的独特形式。这是把《水浒传》的“连环传记体”，与短篇小说片断传神的特点相结合而创造的新形式，也是实现作家创作目的的最佳形式。其中各色各样的人生世相都被反映在作品中，如儒林丑态、名士风流、官僚跋扈、小市民的势利等，无所不备。这些故事彼此相对独立，主次分明，又前后勾联，有一定联系。如作品开始，从薛家集办馆请先生引出周进；由周进高中，到广东学道主管考试，引出老童生范进；由范进高中，到汤知县处打秋风，引出严贡生、严监生兄弟……。
每个人物在此回是主要人物，在下回又是次要人物。围绕主要人物，作家又刻画了众多的次要人物。为了使结构更加紧凑，作家还安排了一些过渡人物和过渡事件，使作品似断实连。
末一回是尾声。开首说：“南京的名士都已渐渐销磨尽了。……那知市井中间又出了几个奇人。”与楔子一样，这几个“奇人”与正文无直接联系，却与楔子遥相呼应。他们与王冕一样，多才多艺，不慕名利，过着悠然自得的生活，这与正文中各色人物形成鲜明的对照，又升华了全书的境界，表现了作家的理想，从而使整个作品成为完满和谐的整体。
比之我国其他几部古典名著，《儒林外史》流传的范围相对来说是比较狭窄的。因为它描写的主要是封建文人的生活，一般人比较隔膜，而作品本身既没有传奇故事，又没有缠绵的爱情。因此，一般人兴趣不大。另外，作品的讽刺笔法过于含蓄，许多地方，恐怕连一般知识分子也很难看出来；对一般读者来说，就更莫名其妙了。如第四回写张静斋、范进、汤知县驴唇不对马嘴地胡扯刘基的故事，前人评论说：“三人侃侃而谈，毫无愧色，阅者不问而知此三人为极不通之品。”但如果不看注释，现在的一般知识分子也看不出其中有刺，因为我们今天对刘基其人的了解，一般恐怕不比张、范、汤三人更多。
承前启后继往开来但《儒林外史》对知识分子和后代文学创作的影响是巨大的。前人曾评论道：“慎勿读《儒林外史》，读之乃觉身世应酬之间，无往而非《儒林外史》。”《儒林外史》对人情世相的卓越描绘和犀利解剖，那高超的讽刺笔法，直接启发了晚清谴责小说，成为本世纪初影响最大的小说派别。当时几部最著名的作品，如《官场现形记》、《文明小史》、《二十年目睹之怪现状》、《老残游记》、《孽海花》等，无论思想上还是艺术上，无不受《儒林外史》的影响。新文学运动兴起后，中国旧文学几乎都被否定，只有极少数几部古典小说大受推崇，《儒林外史》就是其中之一。当时曾作为白话文学的范本加以标点、重印。茅盾在为青年人推荐可以帮助他们提高艺术修养
的旧小说时，首先提到的是《�