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过了几天，老板去济南看望父母、发妻以及子女，将木行的事一一托给阿二和杜月笙。
老板走后的下午，杜月笙正独自在木行门市内思念七姨太，忽然一个小丫头神神秘秘地送来一封信，杜月笙赶忙接过一看，是七姨太写给他的，上面写道：
月笙：
与君一面，相见恨晚，多日来甚为思念。老板不在，昨天回济南老家了，望君明晚能来房中以诉心中相思。
七姨太
杜月笙看罢这封信，先是喜悦，然后是异常激动，他只觉得脑门子冲血，血往上撞，心怦怦直跳！他此刻似乎已经看到了七姨太正等着他的到来，坐卧不住了。
第二天下午，杜月笙早早上了门板，回房之后，换了一身干净的衣服，随时准备去见为之夜不能寐的七姨太。好不容易熬到了晚上，他悄悄来到了七姨太的屋前。
他一推门，门没有锁，随即来到屋里，把门反锁上。房内香气扑面而来，杜月笙先是一阵眩晕，他环顾一下室内，柔和的灯光映着浅蓝色的窗帘，床前是粉红色的幔帐，但七姨太并不在屋里。他的心已急不可待了。
杜月笙慢慢移到床边，坐下来。他忽然听到拖鞋的声响。
“月笙，你来了！”
这时，从内屋传来七姨太娇媚的声音。
杜月笙赶忙站起身，七姨太已经漫步走了进来。这时，他只见七姨太头上罩着白色的浴巾，乌黑的秀发尚未晾干，顾盼多情的眼睛描着重重的眼影，千娇万媚尽在这张如桃花一样的脸上。而此时，七姨太的身段散发着香气，胴体尽乎赤裸，只裹着一条白色的浴巾，露着光滑如玉的肩膀，下面的玉腿或隐或现。
“月笙，你看我美吗？”杜月笙看到七姨太的姿态，早已欲火难熬，他一下子冲上前去抱住了七姨太的柳腰。
“别急，让我好好看看你嘛！”七姨太话虽这么说，嘴巴却往他的脸上靠，“吧嗒”一下亲了杜月笙一下，然后推开杜月笙，拉着他的手，来到桌子旁边。杜月笙被她柔柔的纤手牵着，依从地坐了下来。七姨太拿过两只高脚杯，倒上葡萄酒：“来，月笙，我们先干一杯！”
“好！”酒助性。杜月笙明白她的意思，端起了酒杯，放到了嘴边，刚要喝，忽然七姨太用手拦住了他。
“慢着！”说着，七姨太把杜月笙手里的酒杯拉到自己的唇边，而她手中的酒杯却送到了杜月笙嘴边。杜月笙立刻明白了其中的意图，两个人竟喝起了“交杯酒”。
“自那天见到你，我的心就被你勾走了。我的心肝，想得我好苦啊。你想不想我？”
“我也想你！但是不敢高攀。”说着，杜月笙再也控制不住自己的欲火，一下抱住了七姨太，对着她的脸和脖颈狂吻着。
七姨太被吻得娇喘微微，但是半就半推，嘴上还说着：“月笙，不要嘛！不要嘛！”
杜月笙理解其中的含义，这并不是阻止，而是鼓励，他一下抱起七姨太，来到床前……
有了这第一次，从此，两人经常密约，欢度良宵。然而，七姨太对这并不满足，而是想与杜月笙私奔做长久夫妻，因为木行老板年老色衰，七姨太虽然得到宠爱，但是并不喜欢他。
一天，她对杜月笙说：“我不想呆在青岛了，你上海有路吗？”
杜月笙一听，心领神会，沉思了一会儿，说：“路是有的，我原来只是一个摆水果摊的，养不活你啊。”
七姨太忙说：“这个你放心，只要你有路，其余的一切我包了！”
于是，两人细密地商讨了出走的计划。
一天晚上，七姨太席卷了木行的巨款和自己所有的金银细软，准备和杜月笙一起离开青岛到上海。
他俩把一切都准备好了后，租了一辆人力车，一上车就匆匆向码头而去。
哪知，杜月笙与七姨太的这份姻缘并非预料的那么顺利，正当他们准备走的时候，木行老板回来了。
他们刚刚转过中汇大楼，迎面飞奔而来一辆马车，马车到了他们近前，戛然而止，从车上跳下木行老板和几个随从。七姨太一看，吓得不知如何是好，杜月笙知道躲不开，只好让车夫停住，静等老板走近前来。原来，老板已在济南得知了此事，气得一夜没睡，第二天天不亮便返回青岛，到得家中，扑了个空，一问才知七姨太刚走，于是他抄近路而来截住了他们。
第一部分遇上了风流的七姨太（4）
这时，他铁青着脸，几步冲上近前，对着杜月笙啪啪两巴掌，口里大骂：“你这个混蛋！好个王八蛋，竟敢占用我的女人，胆子真可以包天了！”
杜月笙没有说话，静静地站在那里不动，这时见事情败露，七姨太在车上低声抽泣，老板一见，更是气不打一处来：“你这个贱货，在家给我养汉子，回去我再收拾你！”
说着，他转向杜月笙：“你这个畜生，我念你过去给我效力，我也不罚你，你马上给我滚蛋回上海，我不想看见你。如果再撞见你，扒了你的皮！快滚吧！”
杜月笙回过头，看了一眼如泪人一般的七姨太：
“夫人，对不起！别怪月笙无情义，我没有本事啊！”
七姨太此时已是哭得泣不成声，她抬起泪眼看了看他的心上人，算是对他的送别。杜月笙一转身，就消失在了木行老板和七姨太的视野之中。
就这样，杜月笙又回到了他的上海滩十六铺。
第一部分在烟花间打杂，差点被捕（1）
回上海后，醒了“贵人帮”的梦，杜月笙仍支撑起他的水果店，但情场上的失意使他开始嗜赌如命。掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于３４门押其一的赌法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地了。
杜月笙与小瘪三们相依为命，日子过得很苦，但是他是个富有心计的人，常常出些坏主
意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱，他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来，让他拿去当了下赌场；输光了赎不回来，让他们穿自己的裤子出去，自己却躺在被窝里睡觉。
一天，杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来，他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶，挤在人堆里。轮船一到码头，人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁，将酒瓶往地上猛地一砸，“砰”的一声，炸得粉碎。随后，阿狗随手拉住那个女的衣角，大声嚷道：“好啊，你把我的酒给碰碎了，你不赔，小爷儿今天跟你拼了！”
接着，杜月笙立刻窜了过来，围着这对男女，捋起袖子，软硬兼施地说：“先生，你有话好讲嘛，何必摔酒瓶，这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生，你看怎么办吧？”
他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身发抖，惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下，拖着男的就走。杜月笙拾起钞票，微微一笑，用手指沾着唾沫数了数，啪的一声在手背上一弹，抽出一张给阿狗，随后扬长而去。
十六铺的乞丐、流氓数不胜数，而那些打扮得妖形怪状的风骚“野鸡”，挤在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海滩，妓院很多，分为三四等。头等为“书寓”，妓女能弹会唱，善说会道，妓女称做“先生”，只陪酒，不留宿。二等为“长三”，妓女七成能喝，陪酒只收三块钱，茶围也收三块，所以叫做“长三”。三等之下为“幺二”，陪酒只收二块钱，茶围收一块钱，所以叫“幺二”。最低级的是俗称“野鸡”，即烟花间妓女，除了抽大烟外，就是撩衣解扣，只能靠与男人媾欢出卖肉体为生。
杜月笙从小就贪玩，父母早逝没人管，早就试过男女之事，这次青岛之行更让他体会到了人间至境的快乐，现在除了赌外，拈花惹草也是他生活的内容之一了。但是他只是一个朝不保夕，吃了上顿没下顿的小摊主，不要说“书寓”，连“长三”、“幺二”也不敢问津，他只有到烟花间乱搞。这天，他来到烟花间，一个约莫３０岁上下的女人，看见杜月笙那股灵活劲儿，便笑眯眯地走过来，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不错呀。”
杜月笙见一个胭脂花粉涂得血红的陌生人，尴尬地笑了笑，说：“太太，有事要帮忙？”
那女人道：“我是小东门的大阿姐，想请你到我店里帮点忙。”
“大阿姐”是小东门烟花间的老鸨，颇有点小名气，杜月笙曾听人谈起过。他心想：“自己现在正是落魄的时候，能找个地方落脚就不错了，管它是烟花间还是燕子窝！”于是便也有心去那儿。
上海滩几年多来的世面已将杜月笙磨炼得鉴貌辨色，八面玲珑，见人说人话，见鬼说鬼话。他当即一口应允，拍拍胸脯，说：“没问题！”
闻言，大阿姐从袋里掏出几张钞票，对杜月笙说道：“好，小兄弟，你先去洗个澡，剃个头，换身衣裳，就来找我。”
大阿姐经营的烟花间是最低一级妓院，专在码头、街面上拉客为生。来往的嫖客以地痞、流氓为多，也有些乡下佬。杜月笙来到这后，就在花烟间里打杂，代妓女拉皮条，为嫖客跑腿买烟什么的。
这时，上海滩的妓女有个不成文的规矩，结拜“十姐妹”的风气甚盛。所谓“十姐妹”并非都是女的，而是九个妓女加一个男的或十个妓女加一个男的，这个男的必是黑社会中有势力人物，妓女与其结拜，就是为了求得他们的一些庇护，而不至于受到嫖客的欺负，作为回报她们对结拜的兄弟是白玩不收钱。
大阿姐在黑社会里颇吃得开，与三教九流来往甚密。杜月笙浪迹于这种场所，很快与一批流氓恶棍混得烂熟。他羡慕这些人各霸一方，作威作福，更感到如果没有靠山，没有势力难以在这种蛇蝎出没的地方捞到便宜。只要有势力，干什么都能发财。于是，有心去做一个敢做敢为的大恶棍。
一天，吃过中饭，杜月笙到客堂里向大阿姐请安，见大阿姐正陪着一个小伙子闲聊。这人生得浓眉大眼，虎头虎脑，牛高马大，２０岁刚出头，穿一身黑香云纱衫裤，说话粗声粗气，杜月笙一瞧便知这是地盘上的角色。于是，他恭恭敬敬地打了个招呼：“先生，您好！”
“新来的？”那人斜视了一眼这位陌生的伙计。
大阿姐忙上前介绍：“这是我的干儿子，叫月笙。泉根，今后你可要多照应照应。”
“多大啦？”
“１７。”杜月笙答道。
这位叫泉根的走上来，扳了扳月笙的肩膀，又用力试试他的腰板，半晌才吐了一句：“好。这小子将来会有出息的！”
这个外号“花园泉根”的青年，是十六铺一霸，原名顾嘉棠，住在上海赵家桥，过去曾在北新泾种花，所以得了一个“花园泉根”的绰号。他是十六铺流氓集团“小八股党”中的一名打手，在流氓中以“四大金刚”诨号出名，在十六铺一带颇有名气。
第一部分在烟花间打杂，差点被捕（2）
在人鱼混杂的上海滩，自从建立租界后，外商轮船在十六铺码头停泊。贩卖鸦片的生意特别兴隆，一些燕子窝的老板与土商作鸦片生意时常遭到抢劫。因此，他们愿出高价请一批流氓保镖。“小八股党”独霸十六铺，专干此买卖。顾嘉棠看中了杜月笙，于是几天之后就把他拉进了“小八股党”。
很快，杜月笙在“小八股党”里也称王称霸，抖了起来。每当有商轮靠码头，杜月笙就
带了几个小流氓蜂拥而上，如果是些没有向“小八股党”孝敬过的商家，他们就将一些燕子窝里的小伙计一拦，霸道地打开切口：“你们都是背了招牌有店、有家、有依靠�