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一大批从业人员。
按帮会惯例，徒弟拜师都要孝敬师父。而杜月笙晓得，这帮报业人员多半薪金不高，生活清苦，他不但不收这些学生子的贽敬礼金，反而转过来资助他们。这些在报馆工作的杜氏门人，每月都有杜公馆账房派发的津贴，50块至100块不等。如果他们把这笔收入存下来，每年足以购置一部小轿车。
对于不买账的报馆人员，杜月笙自然有他的办法，因为哪个报馆老板都不会为了区区一个小编辑、小记者去开罪杜月笙。曾经有两位分属北平《世界日报》和天津《逸世报》的青年记者，每人写了一篇描写上海烟土的通讯，见报以后，某位上海市长亲自出面，委婉告诫两位记者：
“你们这样写，杜先生晓得一定不开心。你们年纪轻轻的，何必去得罪杜先生呢。”
两位记者从此再也不敢写烟土方面的文章。有市长出来说话，可见杜月笙当时的势力之大。
凭着硬扎的靠山，唐世昌和其他较有实力的杜月笙的学生子，一个个成了当时颇有势力的人物，惊天动地的大新闻他们可以压下不发，无中生有的事他们可以在报上掀起滔天大浪，一条排好了版的头条新闻在见报当天会突然失踪，报馆老板会视而不见，采编人员会一言不发。但究竟是怎么回事，所有人都心知肚明——杜氏门生在执行杜先生交给的任务。而这个任务，大多是杜月笙受人之托布置下来的。
靠着在报界新闻界的力量，杜月笙帮助不少达官贵人抽掉了不宜外扬的桃色丑闻。一年下来，这样为别人“排忧解难”的事件不知要有多少次。这种交情的分量足够重，受惠者因而感激涕零，以后遇到杜月笙有事，不用开口便一个个设法帮忙，鼎力相助，作为报答。杜月笙自家就曾高谈阔论他的“生意经”——存交情。
“别人存铜钿，我存交情。”凭着这些“交情”，他的关系网可谓四通八达，在上海滩他处处“吃得开”“兜得转”。
而杜月笙的“存交情”不仅仅是为别人“排忧解难”，遇到他自家有事，他解决的更是巧妙和高明。当年左派人士邹韬奋在上海办了一份《生活》周刊，有一段时期，《生活》周刊集中火力，向身为“封建余孽白相人头脑”的杜月笙猛烈开火，几乎每期都有攻击杜月笙的文章。
这件事激起杜氏门人的愤慨，“文武角色”聚集在杜公馆的会客室里，吵吵嚷嚷。“武角色”要求杜月笙下令，给《生活》周刊点厉害的，“文角色”则主张以文章反击。杜月笙坐在八仙桌边的高靠背太师椅上，一边慢悠悠地品茶，一边面带笑容，摇头不语。
“杜先生，你倒是说话呀！”开山门弟子江肇铭急了。
“干脆乘夜深人静，我们弟兄几个去把他报馆砸了。”顾嘉棠看看“小八股党”的其他几个弟兄说，“看他们哪个敢吭一声！”
“别急。”杜月笙终于开口了，“他们有兴趣，让他们骂去好了。”
“就听他们骂下去？”连陈世昌都忍不住了。
杜月笙依然笑而不答。其实他心里早有了主意，
不久，租界当局下令封闭《生活》周刊，并下令逮捕邹韬奋等人，其内幕杜月笙自然心知肚明。那晚，杜月笙在公馆里和一帮朋友推牌九，其中有一位捕房的总探目。赌兴正酣的时候，那位总探目忽然起身告辞：
“杜先生，抱歉，今晚有行动，我要先走一步了。”
“有啥行动？”杜月笙一边理牌，一边漫不经心地问。
“还不是去捉邹韬奋，封生活书店。这帮家伙一直在骂你，今朝给他们吃点苦头。”
“算了，算了。”杜月笙连连摇头。
“是警务处下的命令，我们哪敢违抗。”总探目为难地说。
“哦……”杜月笙沉吟一下说，“这班卖字的也不容易，何必捉他们到捕房受罪。你们还是在前门喊喊，让他们从后门口逃脱算了。警务处怪罪下来，我自家顶着。”
“好，就按杜先生的意思办。”
总探目执行任务去了，在座的门生、朋友，都埋怨杜月笙不该对那帮书生心慈手软。但杜月笙心里明白，他是不想得罪共产党人，所以才想出这种刀切豆腐两面光的计策。
那些探目到了生活书店，果然按照杜月笙的意思，在大门口装模作样，大呼小叫，等邹韬奋一班人从后门全部逃走，才一拥而入，自然一个人也不曾抓到，只在大门上贴张封条了事。
后来《生活》复刊，果然不再有对杜月笙的骂声。
广结名流耆彦
除开新闻界人物，结识其他有名望的学界泰斗，更是杜月笙梦寐以求提升身价的途径。对国学大师章太炎，杜月笙早就想结识，正苦于找不到机会，忽然收到章太炎的一封信。当翁左青把那封信交到杜月笙手上的时候，杜月笙眼睛都看直了。
“章缄？”信封上这两个字让杜月笙激动得心里怦怦直跳，“会不会是章……”
他急不可待打开信封，抽出信笺，果然，“炳麟谨上”的落款让他激动万分。
“真是章太炎先生的来信？”杜月笙识字不多，生怕自己认错了，赶紧把信笺递给翁左青。
“是的，是章先生的来信。”
原来，章太炎有个侄子住在法租界，因与一位颇有背景的人物发生房屋纠纷，双方相持不下。章太炎风闻杜月笙是法租界炙手可热的人物，就抱着试试看的态度，给杜月笙写了一封信。
这对杜月笙来说，自然是小事一桩。第二天，杜月笙立刻亲自出马，当天就为章太炎的侄子解决了困难。然后，杜月笙请翁左青给章太炎回了一封信，告知事情已经解决，并表示要去章太炎的苏州寓所专程拜访。
这次登门，给杜月笙留下了终生难忘的记忆，正是这次会面，他有了自己的大号。
当时，章太炎将杜月笙迎进会客室里，一番寒暄，章太炎惊讶于杜月笙的温文尔雅，谦恭有礼，这和他想象的完全不同，甚至截然相反。这使章太炎非常高兴，和杜月笙一见如故，相谈甚欢。
闲谈中，杜月笙说起自己的祖籍，本是浙江海宁，世代以养蚕织丝为业，后来才搬到上海浦东高桥。章太炎的祖籍也是浙江海宁，如此一说，两人居然还是同乡，关系自然拉近了一层，谈话的氛围也愈加宽松。
杜月笙又谈到自己的名字，说自己生在阴历七月十五，是传统的“鬼节”，那天月亮正圆，所以父亲给他取名“月生”。
杜月笙一直说着，却见章太炎一直没有应答，好像凝神屏息在思考什么事，以为章太炎先生对自己的话不感兴趣，正不知怎么结束这个话题，章太炎却开口了。
“杜先生，老朽给你换个名字可好？”
“好！好！”一听国学大师要给自己改名字，杜月笙感到非常荣幸。
“老朽给你换一个名字，就叫‘镛’，号月笙，生字头上加一个竹字头的‘笙’。”
杜月笙听的一头雾水，茫然地看着章太炎。章太炎笑笑，接着给杜月笙细细解释一番：
“《周礼》上讲，东方之乐谓‘笙’，笙者生也，所以改称‘月笙’。同时，又以同疏：‘西方之乐谓镛’，镛者功也，所以名镛，号月笙。杜先生喜不喜欢这个名字？”
杜月笙虽然听得不甚明了，但也晓得个大意。总之这个名字比原先的名字要文雅，有讲头。更重要的是，这是国学大师章太炎先生给自家取的名字，这是何等荣耀的大事体！他赶紧起身离座，整理一下自己的仪表，在章太炎面前一躬到地，毕恭毕敬地施了一个大礼。
“多谢章先生赐名，从今天起，晚生就叫杜镛了。”
这一次登门拜访，奠定了两人“平生风义兼师友”的深厚交谊。当杜月笙告辞离去之前，悄悄把一张两千银元的钱庄庄票，压在了茶杯下面，这是他的贽敬。以后，他每月都会派人送一笔款子到章公馆，接济当时境况并不太好的章太炎。
而杜月笙与大律师秦联奎，却是相识于赌台之上。
一般人都是尽量回避至亲好友同桌共赌，免得涉及输赢伤了感情。杜月笙却恰恰相反，以赌会友，历来是杜月笙结识朋友的妙法，而且屡试不爽。他把赌台当作了交际工具，结交了不少情同手足的“割头朋友”，严老九是一个，还有一个玩老千的吴家元，在知识分子之中，也是半生中对于杜月笙帮助颇大的，便是上海名律师秦联奎。
杜月笙搬到华格臬路新宅后，曾在公馆里大设赌局，场面大得惊人。盛宫保、盛宣怀的几位少爷小姐，上海叉袋角豪门世家的小开朱如山，地产投机大王钟可成等，都是杜公馆的座上客。其豪华盛况，可谓一博万金。仅两个月积攒下来的头钱就有五六十万之多，当时吃一桌鱼席不过五六块大洋，普通人家的娘姨一月工资只有一两块大洋，五六十万大洋足够开几爿像样的工厂了。
秦联奎执业不久，小有积蓄。听说杜公馆的赌局场面豪奢，年少好奇，便托朱如山带他去开开眼界。那晓得一入赌局，便控制不住自家了，就想小试两把。人家推磨庄牌九，他试着押了几注，不想转眼之间连输4000大洋。4000大洋对执业不久的秦联奎来说，绝非小数，心里后悔不跌，极为沮丧。悻悻地拿出一张庄票，付了赌账，黯然离去。
由于秦联奎第一次进杜公馆赌场，又是杜月笙的好友朱如山带来的朋友，杜月笙对他自然注意。见秦联奎输了钱怏怏而去，就向朱如山打听秦联奎的情况。
“你这位朋友是做啥事体的？”
“是个开业不久的小律师，原本是带他来看看热闹的，不曾想他竟下起注来了。”朱如山摇着头说。
听说秦联奎是做律师的，杜月笙当然愿意结交，他当即寻出那张4000元的庄票，丢给朱如山。
“当律师靠的是动脑筋、费口舌，能有几个铜钿好赚？你把这个钱还给他。”
见到这张“退票”，能言善辩的秦律师一时百感交集哑口无言。这笔钱对他来说，确实来之不易。可他本来也是心高气傲之人，收下这张“退票”觉得面子上很过不去。
“杜先生绝没有轻蔑之意。”朱如山劝慰说，“杜先生自家没念过什么书，一向赏识读书人。你刚刚执业，他怎么好赚你的钱？以后你会晓得，杜公馆有条不成文的规矩，派送出去的钱一律不得收回。”
秦联奎收回了庄票，由于感念杜月笙的豪爽、义气、善解人意，便经常前往杜公馆行走，两人渐渐成为无话不谈的朋友，秦联奎也成为了杜月笙的义务法律顾问，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，可谓殚精竭虑。
此外，当年上海滩的“才子律师”江一平；留法博士，后担任国民党上海地方法院院长的郑毓秀；乃至曾任北洋政府司法总长的章士钊，以及晚清名士后加入中国共产党的杨度，都先后与杜月笙结交，成为杜公馆的座上客。曾任吴佩孚的秘书长、人称“江东才子”的杨云史，当过国民党监察委员、号称“诗人”的杨千里，也先后成为杜月笙的私人秘书。
只念过四个月书的杜月笙，身边不仅有了众多知识界的学生子，更与一大批举足轻重的学界泰斗、当代耆彦交欢于“师友之间”。如此攀龙附凤，水涨船高，杜月笙俨然已经由白相人脱胎换骨，成为了名副其实的绅士。
在杜月笙以前，上海滩上的“白相人”，特别是流氓大亨，虽然也能够呼风唤雨，称霸一方，但是，绝对没有人能够像杜月笙这样，晋升到“绅士阶层”，并由此跻身于“上流社会”。
换言之，无论那些人多么“风光”，他们的影响也仅仅在黑社会，在流氓白相人中间，他们仍然是“流氓”。但杜公馆的杜月笙，再也没有人认为他是“流氓”了。你可以叫黄金荣“黄老板”，黄金荣会很得意。你可以称张啸林“张大帅”，张啸林会很神气。但你绝对不能称杜月笙“杜老板”或是“杜大帅”！
——“叫我杜先生！”这是杜月笙对自家身份的定位。
赌场套牢老千
杜月笙以赌交游，还交了个赌场奇才吴家元。
杜月笙烟赌起家，一生嗜赌，但他的赌技实在算不上很精。如果细论赌技，在各种赌法中，杜月笙尤以挖花为最精。
挖花牌一共128张，和打麻将一样，也是四人一桌，每人取牌20张，可吃可碰，凑满九对才能和牌。最后一张算麻将头，却是单的，以四六幺三为最尊。挖花的赌法刻板规矩，不大容易作弊。但有一阵子，杜月笙在泰昌公司赌博，几乎每局必输，动辄成千上万