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而且第一次见面，史迪威便向蒋介石摆出了不可一世的面孔。尤其让蒋介石无奈的是，史迪威还担任租借官员的工作。这样一来，如果史迪威认为发放给中国军队的某批援助不符合美国的利益，他就予以扣压。起初，蒋介石还能竭力压着自己的火气。实际在他接到中国驻美使馆拍来的有关美国陆军部发表史迪威将军来华任职消息的电报时，蒋介石就把电报狠狠地摔在桌上，对陈布雷说：“这都是宋子文办的好事！”
本来，史迪威在受命之前，宋子文对史迪威的出身经历进行过调查，且对他十分满意，认为“挑选担任此项任务的人是美国陆军中最优秀的人物”。同时，宋子文在调查的基础上，还与史迪威作过较长时间的面谈，结果也证实了他当初的那种看法。
当时蒋介石政府在享受租借法时，尚没有别国政府那么“平等”。英国和苏联及其他受援国可以在自己国家内把美国的援助用于自己认为合适的地方，只有蒋介石必须把他的要求一项一项地呈报给史迪威将军。
显然，这种规定是华盛顿特意设置的，因为不能让蒋介石享有阻止向中共提供物资的权利。
这样一来，即使史迪威是个讲究策略、精于外交的完人，遇到这种事情也够棘手的；何况他并不是这么一个完人，尤其在个性方面，于是双方矛盾愈来愈激化。当时在他寄往华盛顿的快件中，这个“刺头儿”把蒋委员长称作是“花生米”（无聊的小人物）、“小响尾蛇”（爱吵架的人）。可是后来人们从他的日记中又发现，史迪威曾把罗斯福也叫作“老软蛋”，并给当时许多著名人士都起了他个人爱用的侮骂性的绰号。
此外，史迪威当初或许也是带着某种野心来到中国的，对此他起初还藏而不露，但后来却不加掩饰了。当时他一度想取代蒋介石担任中国军队最高司令。这当然要遭到蒋介石的坚决抵制。不过这种根本不符中国当时实际的愿望，只不过是一种梦想而已。可惜此一点史迪威当时并没有十分清楚地认识到，甚至连罗斯福总统也未认识到。史迪威最初只看到了蒋介石的弱点，却对自己的军事天才过于自信，以致于有些目空一切。
当时史迪威的这种个性，标明了与史发生冲突的并非只有蒋介石一个人。当时与史发生矛盾的还有另外一个人，他便是飞虎队长陈纳德将军。
珍珠港事件之后，陈纳德被并入美国军队，级别是空军少将。当时，陈纳德和他那些志愿兵的到来，已经大大鼓舞了中国人的士气。当年那支“飞虎队”很快便成了传奇式的人物。在此以前，面对日本的空袭，中国毫无防御。而陈纳德的志愿兵便成了美国的中国空军特遣部队，后来又编为第十四航空队。当时按照史迪威和蒋介石制定的战略计划，陈纳德统管湖南、广西和云南的一系列空军基地，这些基地将使用美国的援助修建，并用飞机从印度翻过喜玛拉雅山空运给养。
当时，关于这些空运过来的物资应优先用于何处？史迪威与陈纳德发生了矛盾。陈纳德希望用于他的空军基地，但史迪威却想用于训练在印度拉姆加尔以及云南昆明的中国新兵，史迪威指望用这批军队赶走侵占缅甸的日军。
与史迪威不同的是，陈纳德将军当时则与蒋介石相处得很好。
1947年在南京与埃里克·周的一次谈话中，蒋介石当年的秘书长吴铁城曾谈到蒋介石与陈纳德这种少见的和睦关系，并分析了其中一些原因。
他说，陈纳德对中国国内的政治没有表现出任何兴趣，而且一贯尊重蒋介石。他只谈论他最了解的话题，即空军问题。这一点极少有例外。另外一个促进蒋陈二人关系的因素是，陈纳德对他手下训练的中国飞行员十分信任，因而极少提出批评。于是作为职业军人，陈纳德很得蒋介石的赏识，因为蒋介石也是职业军人。就这个层次而言，蒋介石同样欣赏史迪威的气质；只不过他是单方面的欣赏，没有得到史迪威相应的回报。
史迪威当时指挥的第一次缅甸战役不幸失利。当意识到撤退已不可避免时，他竟连蒋介石这个战区最高统帅也懒得打招呼，就下达了撤退的命令。而原来大约10万人的中国远征军，此时仅剩下4万人左右了。不过，史迪威倒是给他在重庆的助手马格鲁德将军拍了两封电报，说他的部队已分散成小部队，无法再集中起来；他拟将部队撤出缅甸，开往印度。但事前蒋介石就下过命令，万一失败，中国军队撤到缅甸北部的密支那，再从那里回国。这样，在没有与蒋介石商量之下，史迪威就撤消了这道命令，并下令中国军队撤入印度。待听说史迪威的这道命令后，蒋介石马上给缅甸的中国第五军军长杜聿明拍了电报。结果，尽管史迪威对集中部队表示悲观，但杜聿明还是想方设法集结了三个师的的兵力，成功地杀出了一条回国的生路。对此史迪威大为光火，一回到重庆他就给蒋介石写了一封信，指责蒋介石不该直接与他手下的将军发生联系。
其实，此时的蒋介石心中也正不痛快呢。
2．费力没讨好
当时，中国远东军的失败，应该说史迪威的指挥失误是有一定责任的。当初宋子文推举史迪威言过其实，现在史迪威失利的消息传到宋子文的耳朵里，他生怕再次引起蒋介石的指责，便于5月15日在华盛顿致电蒋介石，小心冀翼地询问蒋对史迪威的看法，并乘机出谋献策。
宋子文在电文中除直陈“缅战不利之主要原因，无疑为英国不能与我彻底合作”外，还说考虑到“此后我尚须利用印度为运输军械飞机之航空站”；“英美战后或背道而驰，在战时则因生死存亡关系，不能不密切合作，故我如公然向英责难，反失美国同情”。建议蒋介石不若趁此时机，密致总统（罗斯福）及丘吉尔一电，直陈缅战过去之错误，措施严正而委婉。并告以中国为此原因，危难更为迫切，不得不要求：
甲、英美即派大批飞机来华助战；
乙、英、美、中速策划雨季后反攻缅甸，夺回仰光，恢复中国之国际路线。
蒋介石当时对中国军队的失利极为懊丧，并且迁怒于史迪威。这从1942年6月18日，蒋介石以感想形式给熊式辉、宋子文的电文中，可以看出。当时蒋介石的电文是：
前得删电，询我对史迪威之感想，业已另复。中国战区至今并未有何组织，亦未筹备进行，甚至于维持中国最少限度与其可能方案，亦未曾着手。至于空军之建立与补充、心脏空运按月总量、陆空军作战与反攻时期之整个方案，亦皆视为无足轻重。一若中国战区之成败存亡，与彼无关痛痒。此人（史迪威）不重视组织与具体方案，及整个实施计划，此或因平日未习幕僚长业务之故，缅战失败之原因，其咎全在战略之失败，而彼乃完全归罪于我高级将领，且谎报罗卓英逃回保山，其实彼自缅甸退却之先……竟自赴印度，并擅令我军入印，事前对我并未有一请示，或直接报告，于情于理，皆出意外。
蒋介石在电文中，虽对史迪威的组织能力、责任观念、指挥经验多有责备，但考虑中、英、美三国之间关系，便仍叮嘱宋子文一人：“我为保全友邦荣誉处计，不愿多言。此时对马歇尔参谋长不必急于答复，将来彼或亦能了解吾人之苦心也。”
此时，史、蒋的矛盾亦反映到美国人的耳中。尽管在罗斯福总统送给蒋介石的礼物中，史迪威是最不受欢迎的，但是毕竟还有其他值得感谢的东西，其中最受欢迎的一件就是1942年初的那笔尾数不小的贷款5000万美元。
当时蒋介石正在印度新德里访问，罗斯福总统给他拍了一封报告好消息的电报，电文中并说：“中国军队对于凶恶的侵略者的英勇抵抗，赢得了美国人民及一切爱好和平的人们的最高赞扬。”
当时正处于囊中羞涩、焦头烂额之中的蒋介石，接到这份喜报的确是个不小的安慰。他立刻向罗斯福总统回电说：“您在世界的这场最大的危机中所表现出来的远见卓识，值得让一切真正的政治家羡慕。”
同年3月8日，由宋子文出面达成的中美贷款协议中的第二条，把最后的偿还期推迟到战后，条件是要“符合美中两国的共同利益，并有利于建立世界永久的和平与安全”。
接着，在宋子文的活动下，英国也马上送来了500万英镑的贷款，同时有美国和英国人参加的一个联合稳定委员会宣告成立。
然而这些在蒋介石眼里一码是一码，并不能阻止蒋、史发生矛盾，相反这种矛盾却逐步升级以至于闹僵，最后美国政府不得不召史迪威归国。这中间宋子文做了大量工作，如其说史迪威身兼6职神气一时，是宋子文一时的工作忽疏；而美国政府召回史迪威，也同样是宋子文的点子。殊不知宋子文得知史迪威、蒋介石的矛盾后，始终站在蒋的一边。当史、蒋矛盾升级时，宋子文曾三次策划撤换史迪威。
第一次是1942年7月20日，一次史迪威不同意蒋介石要从中国租借物资中拨出两架运输机交航空委员会使用，作为航空委员会秘书长的宋美龄立即对史责问，并要求他向蒋介石的有关处理中国租借物资之权作出解释。于是史迪威当日送蒋一份备忘录，陈述其个人权限与地位，为自己申辩。当时蒋介石看到史的这份备忘录后十分气愤，立即给宋子文拍去电报称：平时我对史迪威不用中国战区参谋长名义签署文件，并时时以罗斯福总统代表自居一事“皆不以为过，毫不与之计较”，但这次“再不能不与其政府坦白商讨”其参谋长的地位与权限 了。
宋子文知其原委后，亦大骂“史迪威态度殊属离奇，阅其原函，强词夺理，谬解职权，非神经错乱，不能狂妄至此”。他决定尽快与美国政府交涉；并请示蒋介石是继续留史在华供职，还是乘机更换人选？当时蒋介石复电宋子文：“暂不表示为宜”，暗示“最好能由其自动召回”。
第二次发生在1943年秋冬之交，史、蒋意见再度分歧。史迪威建议蒋介石“转移西北的兵力来阻止日本”，要把蒋介石封锁陕甘宁边区的50万大军和共产党军队调出来打日本。但此时蒋介石反共立场已定，岂肯调出？于是史、蒋二人激烈冲突，蒋介石于是公开要求美国政府撤换史迪威。
那一次蒋介石有令，宋子文便极为卖力。他拟了一份“改进中国战区方案”，目的是想通过改组来撤换史迪威。当时这个方案是：一、在中国战区增设副统帅一人，由美军军官担任，参谋长一人改由中国军官担任，增设副参谋长一人，由美军军官担任，其下处长副处长，则由中美军官混合编成。二、中国代表必须参加C．C．S与军火分配委员会。如蒋委员长以国家领袖之尊不宜使受C．C．S之统驭，则中国战区统帅可由蒋介石推荐中国军官担任。
接着，宋子文开始活动罗斯福总统。同年8月ZI日上午，在白宫的椭圆形办公室罗斯福接见了宋子文，宋子文当即提交了改组中国战区的意见书。当时双方的交谈是愉快的，宋说：“如史迪威不予变动，中美军事合作甚为可虑。”罗斯福即答：“此事美国政府已经考虑，近期已有召回史迪威、改派斯特莱曼和韦洛接任的拟议，请转告蒋委员长。”
当宋子文走出罗斯福办公室后，心情是十分高兴的，他立即向重庆的蒋介石致电报告此消息。9月29日，宋子文在返国前夕向罗斯福辞行时，再次重申史迪威必须撤换，否则中国战区必将乱套。罗斯福回答：“原则上基本同意，有些工作还待落实。我准备派蒙巴顿将军、萨姆维尔将军偕同你一同赴渝。”
“那太好了！”宋子文答道。
然而，就在宋子文一行10月1 日飞抵重庆时，事情又发生了戏剧性的变化。撤换史迪威之事再度搁浅，宋子文的努力又成泡影。谜底在哪里？宋子文做梦也没想到，此次拆台的竟不是美国方面，而是自己的大姐宋蔼龄和小妹宋美龄。
当时事情的缘由是这样的：
9月13日下午3时许，史迪威办公室的电话铃突然响起，话筒里传来了蒋夫人宋美龄的声音：“我和大姐蔼龄邀请参谋长到私邸一晤。”
“那好，”史迪威此时正为美国政府要撤换他而焦急万分。因正式命令还没下达，他现下还不十分摸底。于是他心想，到蒋家里了解一下情况也好，便应允下来了。
当即史迪威不敢怠慢，准时来到蒋的私邸，只见宋蔼龄和蒋夫人正等着他，于是一阵寒暄后人坐。
宋蔼龄首先说道：“我们姐妹让你来，主要想对目前中国战区的情况交换一下意见。中国战区战备情况之糟令人震�