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股价指数期货就是在芝加哥商业期货交易所进行买卖。梅勒德担任该交易所的主席之前，本身也是个交易商。事实上，在他担任主席之后，仍然保留着交易商的身份，这种职务上的冲突，有可能让他在1987年股市崩盘时受到拖累，但在崩盘之后，他倒是很有技巧地避开了外界对他的强烈抨击。
讽刺的是，梅勒德认为他作过最糟糕的那笔交易，还让他赚进了100万美元。当然，并不是每个交易商都这么受到幸运之神的眷顾。对很多交易商来讲，最坏的那笔交易，往往就会让一切化为乌有，而且永远没有翻本的机会。不过，梅勒德有如神助一般，在市场上百战百胜。
最坏的交易
在1978年的时候，白银的市价大概是每盎司5美元。从70年代初期开始，所有的贵金属价格都大幅地上扬。当时的美国总统尼克松（RichMdNixon），首先宣布让美国脱离金本位制度，开始允许黄金价格波动，也让美元的汇价自由涨跌，这是第二次世界大战之后头一次出现的事。美国在后来的10年当中，经历了一波又一波严厉的通货膨胀危机，尼克松当初的决定，可以说是问题发生的源头之一。
就在黄金直接兑换美元的窗口关闭的那一天，通货膨胀所带来的震撼，几乎动摇了全美国。在薪资和物价不断上扬的压力下，美国被迫采取了冻结薪资和物价的措施。阿拉伯国家在1973年实施的石油禁运，更让情况雪上加霜。大部分的美国人在过去25年来，已经过惯了高品质的生活，通膨压力已经在侵蚀民众的生活水准了，现在汽油价格的变动则使问题更加恶化。
在美国，70年代是个人人以自我为中心，不关心社会的年代。在这样的年代结束之前，美国几任总统眼见消费者的购买力不断降低，都试图力挽狂澜，想尽办法来缓和通膨压力。福特总统（GeraIdFord）就推出了“打击通膨”（Whipln且ationNow，WIN）的计划（你们应该都还记得当时的口号吧？）可惜这项计划时运不济，对解决当时的问题发挥不了作用。接着，卡特总统（JimmyCarter）也笨手笨脚地实施了几个不切实际的货币政策。他那令人感到郁悒的语调，也无法振奋人心，带领经济脱离难关。事实上，在70年代后期，美国正陷于经济衰退和通货膨胀的双重困境之中，难以脱身。这种不寻常的经济困局，不仅让华尔街的投资人身受其害，也让一般大众都觉得苦不堪言。
在这种艰困的局势下，只有一种人得到了好处，那就是手里拥有实质资产的人。当股票和债券等金融资产的购买力因为通膨高涨而受侵蚀之际，这些实质资产的价值却反而不断地上扬。在通膨问题越来越恶化的时候，石油、不动产，以及白银和黄金等的价格，则开始大幅扬升。就在这样的环境之下，梅勒德作出了他自认为最糟糕的一笔交易，但他也因为这次的交易而赚到了头一个百万美元。
1978年，经济成长转为衰退，情势显得摇摇欲坠，而通货膨胀更加重了问题的严重性。梅勒德和他同伙的人，一看到好的交易机会，就不会轻易错过。当时白银价格为每盎司5美元，他们认为这就是赚钱的良机。在通膨持续升高之时，他们推断贵金属将成为抢手的投资工具。和金融资产不同的是，在面对通膨压力的时候，贵金属反而会增值，它们不仅能够维持原来的购买力，还能提供投资人很好的避险渠道，让他们不会因为商品和服务价格上扬，而导致资产的价值缩水。
因此，梅勒德和伙伴开始在纽约商品交易所（NewYorkCc）mm（）dityExchange）大量累积白银期货的仓位。到了次年秋天，他们每个人都买进了200张白银期约。在那个时候，一张白银期约就代表有权在某个期限之前，以既定的价格买进1万盎司的白银。简单地说，梅勒德拥有的白银期约，等于让他在市场上掌控了200万盎司的白银。这些期约是以每盎司5—8美元左右的价格买进来的。同样地，他的投资伙伴手里也控制着200万盎司的白银。
以期货交易来说，拥有白银期货的人，实际上并不需要真的把这批白银买断下来，然后把它们存放在办公室或家里。握有期货的意思，就代表有权在未来的期限之内，以事先设定好的价格把白银买进来。如果你只想持有期货部位，根本不想在交割后把白银带回家，那么你只要把期约部位逐月往后展期（r0110ver）就行了。在你卖掉期货或进行实物交割之前，都可以继续控制你手头所持的仓位。
在1979年10月以前，梅勒德既没有把期约卖掉，也没有执行实物交割。他不断把他手里的白银期货往后展期，而且看着白银价格在一年多的时间里，从每盎司5美元一路上扬到9。5美元。也就是说，在一年之中，他的投资增值了将近1倍。
到这个时候，梅勒德和投资伙伴因为手里还据有那么大的部位，而开始觉得有点紧张了。对大型的期货交易商来讲，过去早就有过比他们大得多的部位，而以后也是如此。但对这两个人来说，这是他们个人最大的一笔投机交易，有这种紧张的情绪，也不能算是不合理的现象。
在白银价格几乎涨了1倍以后，梅勒德开始想到是否应该趁早获利离场。对交易商来说，如果投资能够“涨1倍”，那简直是老天爷的恩赐，应该满怀着感激和谦卑的心情才对。在有老天保佑的情况下，他跑去向一个朋友讨教，希望能在交易上提供点意见，这个朋友是在费力伯公司（philippB血hels）上班，该公司当时是颇有名气的商品期货交易商。他的意见是，这时候应该谨慎一点，虽然他没有建议梅勒德把所有的部位都卖掉，但这位专家觉得白银的好日子很可能已经结束了，因此在赚了1倍以后，应该见好就收。他在最后分析的时候还说，以市场的惯性来看，白银的高点可能会比任何人预期的还要高一点，但在这波多头行情里，白银的涨势差不多已经接近尾声了。
梅勒德听了之后，赶忙把他的伙伴找来，共商投资大计。如同费力伯公司那位朋友所说的，白银强劲的多头走势是停滞了下来，不过，他们还不能完全确定的是，这波多头行情是不是真的宣告结束了。因此，这两个人决定再等一个礼拜，如果到时候白银还是没办法恢复涨势，那就抛掉所有的部位，获利出场。
而这正是他们后来采取的行动。于是，梅勒德在1979年就为自己赚进了头一个百万美元。这两个小伙子冒着风险，在波动那么大的期货市场里大胆下注，结果成绩十分可观，大捞了一笔。不过，梅勒德却认为这是他最差劲的一次交易。原因是，就在他们以每盎司9美元左右的价值抛掉400万盎司的白银以后，还不到30天，全世界都听说杭特兄弟（Huntbrothers）打算要哄抬白银市场的事了。
杭特家族三兄弟是来自德州的亿万富豪，在70年代即将结束之际，这三人突然向白银市场进击。他们打算先把全世界的白银都吃下来，然后逐步把价位拉高，最后再利用机会大赚一票，这是他们打的如意算盘。
就在市场传出白银的供给大量减少之后，白银市价开始扶摇直上，不断创下新高，一峰又一峰地持续向上攀升，每天都刷下新的纪录。
在纽约商品交易所，白银期货更是强劲飙升，一再地升至涨停板的水准，一直上窜到每盎司35美元为止！这和当初梅勒德卖掉200万盎司白银时的价格比起来，整整高出了三倍半。他回想当时的情况说，白银的涨势后来在每盎司35美元短暂地“休息”了一下，最后上冲到50美元的高点后才总算停了下来。
不过，杭特兄弟故意哄抬白银价格的计谋却终告失败，不仅想靠白银来骗钱的把戏撑不下去，连原来的石油霸业最后也宣告破产。于是，这三个人眼睁睁地看着自家王国土崩瓦解于无形，真是情何以堪。不过，在他们操纵市场的情况下，白银价格的确在短短时间内，由每盎司5美元一路攀高到50美元。这么千载难逢的交易机会，梅勒德却没有完全抓住，他当初就觉得白银市场应该很有搞头，后来证明他的预感是正确的，只不过没有赚到那一大段罢了。
梅勒德说，他从来就没有算过如果当初慢点离开市场的话，自己究竟可以赚到多少钱，他根本不想去动这个脑筋。不过，他知道自己在牌桌上留下了好几百万美元没有拿走。即使如此，他还是告诉自己，这笔最坏的交易毕竟也让他赚到了100万美元，对一桩差劲的买卖来说，这样的结果还真不坏。
最好的交易
1987年，梅勒德担任芝加哥商业期货交易所的主席，而股价指数和外汇期货，就是透过该交易所来买卖的。当时，最受市场欢迎的是标准·普尔（StandMd＆Pbr’s）500的指数期货，此一期货是根据标准·普尔500指数所衍生出来的。标准·普尔500指数包括了全美500家最大而又最重要的上市公司，其中有些是制造业，有些是服务业，这是一种绩优股的指数，而且远比只含盖30档股票的道·琼斯（比wJ皿踢）工业指数更具代表性，更能反映整体股票市场的体质。
大型的法人投资机构，通常都会购买标准·普尔500指数，因为该指数所涵盖的股票成分不但多元化，而且市场的流动性也高，不会在交易时遇到阻碍。由于标准·普尔500受到法人投资机构的青睐，因此梅勒德这位具有开创性格的人，就根据该指数而创立了标准·普尔500指数期货，该投资人可以根据手里的持股部位来买卖指数期货，以避开他们投资股票而承担的风险。
讽刺的是，指数期货的发展，也让机灵的投资人得以运用复杂的交易策略来从中获利。因为股票和指数期货的价格先天上就有所差异，这种以套利为主的操作手法，被称为“电脑程式交易” （programba山ng）。后来，这个复杂的投资策略和“投资组合保险”（port6150insurmce），在金融市场上引起了极大的波澜，有人甚至还把股市在1987年的崩盘事件，怪罪到这些投资手法上，认为它们至少要承担一部分的罪过。
有人说，股价指数期货的设立，会增加股市的波动幅度，但梅勒德一直不同意这种说法。他认为，指数期货对市场的流动性有好处，而且还让投资人有机会为手里的持股避险，而不只是毫无目标地进场投机而已。华尔街市场里头的这些争论，外人实在很难完全弄懂。不过，如果在讨论问题的时候谈到1987年10月发生的股市灾难，那这些论点就扮演着举足轻重的角色了。
1986年年初，人们对于电脑程式交易的争辩越来越烈之际，一群“利而禄”（1jlandO’BnenandRubenstein，L皿）的财务分析师，发明了一种叫做投资组合保险的东西。这批天才，认为他们想出来的数学模型，有办法让投资组合不致因为股价下跌而受到影响。他们的论点是，假如基金经理人在股市大幅下挫时，能同时卖空同等数量的股价指数期货，那么从卖空期货所得到的利润，将能弥补股价下跌所蒙受的损失。这个概念很简单，也就是要基金经理人根据自己的投资组合，在期货市场里头放空同等的部位，而且每次只要股价下跌7％就进场放空一次。
这种推论听起来是有道理，不过，就是没有人想过，如果所有的基金经理人在同一天，同一个时候，都同样地采用这个投资策略，那会出现怎样的状况。在1987年10月19日那天，他们知道到了问题的答案。在那一天，道·琼斯工业指数重挫了22％，整整跌了508点。这次崩盘是股市有史以来跌得最惨的一次，而指数期货也硬是被拖下水，共同承担这次灾难的责任。在这样的背景之下，梅勒德做了他自认为最满意的一笔交易，而他当时正是全国最大的指数期货交易所的主席。
1987年一整年，梅勒德对股市的状况是越来越担心。那时候，股市已经连续几年没碰过真正的空头走势了（跌幅超过20％）。自1982年以来，股市几乎是很有规律地连连创下新高，虽然市场在1984年和1985年曾经在大涨之后进行盘整，但到了1986年和1987年，就又开始快速向上攀高了。当然，在这一段多头行情当中，大盘并不是从头到尾都直直地往上冲，在电脑程式交易和期权及期货等很难搞懂的操作手法出现以后，盘势就开始有了相当大幅度的波动。自从“狂飙的20年代”这个让人头痛的年代以来，这种现象就没有再出现过了。事实上，股价飙上云霄，以及盘势再度出现剧烈波动，种种的迹象不得不让见多识广的市场老鸟联想到1929年黑色星期二来临前的情况。
从1987年1月起，股市就开始不断向上跃升，道·琼斯工业指数在8�