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蒋介石听后，颇觉有理，微微点点头，让身边的随从副官江志航拿出二百元钱，作为卦金，给了住持僧，转身与白崇禧率卫士和随从回营。一到司令部，就让白崇禧打电话，从预备队伍中调入两个团，速至总司令部附近宿营戒备。蒋介石有了这一准备，仍觉得小神庙中求签和住持僧之训是灵验的，又对宓熙布置，增加卫士队的实力。
不知是老和尚真能未卜先知，还是他早已知南昌城内的北洋军要偷袭。当天晚上，也就是在蒋介石将一切布置停当之后，半夜十二点钟，困守南昌的北洋军阀孙传芳部将、师长卢香亭，派了二个半团，从地下隧道爬出南昌城，偷袭牛行车站的国民革命军总司令部。因求签和听了小庙住持僧之言后蒋介石作好了部署，蒋介石和白崇禧的两支卫队早已森严壁垒，坚守防线，激烈备战，顶住来犯之敌。接着，两个增援团包围上来，北洋军被打死千余人、被俘虏千余人、逃走千余人，打了一个南昌城下的漂亮仗。
事先虽有部署，战斗也是极其激烈的，蒋介石卫士大队队长宓熙及其助手副大队长受伤，白崇禧卫士队队长被手榴弹炸死，卫士和警戒部队战死百余人。如果蒋介石不拉住白崇禧去求签算命，没有住持僧一番话，不作事先准备，整个国民革命军总司令部就要覆灭了。
“九一八”事变，也使国民党内部燃起了停止内斗，一致对外的呼声。在这种情况下，蒋介石迫于形势，将软禁的胡汉民释放，并派蔡元培、张继携带他写给汪精卫的亲笔信赴广州议和。蒋介石在信中说：“弟当国三年，过去是非曲直，愿一人承之。惟愿诸同志以党国危亡在即，各自反省，相见以诚，勿使外间以为中山党徒只顾内争，不恤国难。”蒋介石邀请汪精卫代表广州政府到上海举行和平会谈。
1927年10月22日，汪精卫、蒋介石和胡汉民这国民党“三巨头”，在上海举行了首次会谈，提出南京和广州两政府合并，团结一致，共赴国难。胡汉民提出两政府联合的前提是蒋介石下野，所谓“讨蒋第一，抗日第二”，但汪精卫则表示要“团结宽容”，在削减蒋介石权力的情况下，留蒋执政，所谓“抗日第一，讨蒋第二”。
和平会议最后决定宁粤双方在南京、广州分别召开国民党第四次代表大会，选出各自的中央委员后，在南京召开四届一中全会，重组国民政府，广州政府随即取消。而此时蒋介石由于镇压学生的“珍珠桥事件”受到各方的强烈反对，被迫再次宣布下野。
1927年3月末，蒋介石到了上海，很快到宋氏家族拜访，希望得到孔氏夫妇的支持。在1927年中国的政治舞台上，宋蔼龄是个如鱼得水的人物。斟酌时局之后，她打算促成蒋宋联姻，并认为这是一项足以影响中国命运的“事业”。
于是孔氏夫妇，一个开始积极为宁汉合流斡旋，一个开始为蒋介石宋美龄牵媒拉线。尽管出发点有所不同，但殊途同归，最终都成了建立蒋家王朝的重臣。
1927年4月，汪精卫从国外回到上海。为了缓和蒋、汪之间的矛盾，维护国民党内部的团结，孔祥熙和宋蔼龄在其寓所设宴请蒋介石、汪精卫同时出席。
那天，蒋介石、汪精卫果然应邀赴宴。一方面是孔祥熙、宋蔼龄的面子他们谁也不好驳；二来蒋、汪也确有共同利益，“国民革命”尚未成功，他们暂时还谁也离不开谁。蒋介石需要汪精卫在政治上和舆论上的支持，汪精卫需要蒋介石在军事上和经济上的力量。他们之间彼此需要，又彼此排斥。
1927年12月，蒋介石和宋美龄在上海完成了他们的政治婚姻。《申报》在报道这则新闻时，用《中美合作》做标题，一语相关（蒋介石字“中正”），暗道出这桩婚姻背后的政治目的。
蒋介石兆宋霭龄牵线和娶宋美龄一样都是“极具战略眼光的”。
宋蔼龄最得意的杰作，就是成功地策划并撮合了蒋介石与宋美龄的婚姻，从而将蒋介石的军力与宋氏家族的财力和英美背景彻底融合起来，为创立蒋家王朝与宋氏王朝奠定了基础。
西格雷夫在《宋家王朝》一书中认为：宋蔼龄始终是牵线的媒人、策划者和家庭财富的创造者。蒋宋的婚礼分两次进行：先举行基督教式的婚礼，后举行中国式的婚礼。
蒋介石当天在报端发表了《我们的今日》一文。他说：“余今日得与余最敬最爱之宋美龄女士结婚，实力余有生以来最光荣之一日，自亦为余有生以来最愉快之一日。余奔走革命以来，常于积极进行之中，忽萌消极退隐之念，昔日前辈领袖常问余，汝何日始能专心致志于革命，其他厚爱余之同志，亦常讨论如何而能使介石安心尽革命之责任。凡此疑问本易解答，惟当时不能明言，至今日乃有圆满之答案。余确信余自今日与宋女士结婚以后，余之革命工作必有进步，余能安心尽革命之责任，即自今日始也。”在这之后，宋美龄成为中国名副其实的“第一夫人”。
抗日战争最艰难的时期，汪精卫投降日本。吴稚晖最痛恨卖国求荣的汉奸，立即进行口诛笔代，称汪精卫为“汪精怪”；陈璧君为“陈屁裙”；褚民谊为“鼠狒黑”，使人一提到这些名字，就对这“臭了自己，臭了国家，还臭祖宗，更臭子孙，真是畜类”的汉奸深恶痛绝。抗战胜利后，８１岁高龄的他当门而坐，欢庆胜利，其欢乐之情，无异于少年。
但是吴稚晖坚持认为中国不能实行阶级斗争，坚持认为马克思主义不能实验于中国，故从北代战争后积极反共，思想没有能随着时代潮流的变化而继续前进。只是一个无政府主义者，以不做官、不要钱标榜“清高”。
“四？一二”政变，使中国大革命受到严重的摧残，标志着大革命的部分失败，是大革命从胜利走向失败的转折点。以后，吴稚晖给蒋光头出主意“清党”和在南京“另立山头”与武汉分裂。吴稚晖的牙齿都早脱落了，人家叫他是“无齿之徒”也正因为无耻，所以甘心做蒋介石的骗人工具。
民国十八年冬，冯玉祥曾给他一个电报，内容说：“如有人骂先生：苍髯老贼，皓首匹夫，不惜以党国元老为独夫作奴才，死后有何面目见先总理于地下！先生将何以自解？”吴稚晖厚着脸皮，倒多了几分“自解之意”。
早期接触的电话都是人工式的，由专人负责专线，接不通的情况不多。蒋介石要电话时如遇总机忙，接线员只要说一声委员长要用电话，就可以将其他正在通着的电话切掉。
1929年蒋介石的桌子上换掉了原来的人工电话放了一台自动电话，由于新式电话，蒋使用不惯，以至于他“摔电话”的传闻不断。
蒋介石住在武昌，想往汉口打电话，可电话连续拨不通，蒋介石暴跳如雷，立即派人把武汉电话局局长黄如祖传来问话。湖北电政局局长朱一成和黄如祖闻讯，慌忙责令专人检查电话机和线路，还查看了蒋委员长当时的通话记录，都没发现问题原因。后来查出原因从武昌到汉口的“过江中断线”一直是处于忙音的状态。
令蒋介石为打电话发脾气还有一个原因，就是他与接线的话务“语言不通”。当时电话局私下谈论一则趣闻：蒋的宁波话，碰到张发奎一口粤语，两人的说话简直不如所云，各说各的，谁都听不懂对方的话。蒋按通话惯例，说完总要问“听懂了吗？”张也照例回答“是”！显得十分滑稽可笑，而张只好回去再细细琢磨蒋的意思。
1940年春，重庆郊区的陆军大学邀请马寅初给将官班讲《抗战财政问题》，这些将官学员很多是从前方调来受训的。
马寅初一连讲了两个多小时。他说，抗日战争正在中华民族存亡的严重关头，全国上下应该有钱出钱，有力出力，同心同德，共赴国难。但是现在不是这样，现在是“下等人”出力，“中等人”出钱，“上等人”则既不出钱，又不出力，囤积居奇，发国难财。还有一种“上上等人”依靠权势，利用国家经济机密从事外汇投机，大发超级国难财。他公开点名指出：“这种猪狗不如的‘上上等人’就是孔祥熙和宋子文之流。”他还说：“必须把孔祥熙、宋子文撤职，把他们不义的家财拿出来充作抗战经费。”
演说在将官们中间引起强烈反响，席间不时爆发出热烈的掌声。主持人则吓得不知所措，连感谢的话也不敢多说，就赶紧把马寅初送走了。
蒋介石知道马寅初在他的心腹学校点火，非常生气。1940年秋，蒋介石“召见”马寅初被拒。孔祥熙接着对他进行利诱，请他当财政部长，又遭拒。蒋介石便于1940年12月6日派宪兵闯入学校，将他逮捕。随后中央通讯社发出了“立法委员马寅初，奉命派赴前方研究战区经济状况，业已首途”的假新闻。实际上他却被幽禁在贵州息烽军统集中营的山沟里。
在第二次世界大战期间，蒋介石差点死于一次精心策划的谋杀。谋杀的策划者既非日本特工也非汪伪汉奸，更不是地方军阀，而是被其视为主子的美国总统富兰克林？罗斯福。
究竞是什么原因促使罗斯福要杀掉蒋介石这位“盟友”呢？
首先，在战略方针上美蒋存在根本分歧。二战爆发后，美国从全球战略考虑，决定联合英国，首先对德作战，对日采取守势，实行“先欧后亚”的战略方针。美国在亚洲的战略目标是通过向中国提供贷款和武器，使中国继续抗日，为美国赢得对日决战的准备时间。罗斯福指出：“维持中国的抗日具有美国国防第一线的作用。”在中国抗战时期，美国向以蒋介石为代表的中国政府提供了10多亿美元的贷款和大批物资，并泥大批美军顾问来华帮助中国抗战。
与罗斯福的愿望相反，蒋介石的战赂方针是“运用英美之力解决对日问题。”他接受美援的目的不是替别人作战，而是保存甚至壮大自身实力，为消灭其最终敌人——中国共产党服务。蒋介石认为“日寇为癣疹之疾，乃心腹之思”，“只有消灭中共，才能完成我们的任务。”蒋介石深知：若同日军拼光了本钱，战后且不说消灭共产党，就连任何一个地方军阀也不会拥戴自己。因而他在抗战中的基本方针是保存实力，消极抗日，积极反共，致使大片国土沦丧，人民流离失所。
战略方针的根本分歧必然导致军事指挥上的分歧。太平洋战争爆发后。中国继英美之后对德意日法西斯宣战，但是蒋介石期望由美国出兵帮助自己打败日本，而不愿将嫡系部队开赴抗日前线。而中国战场的溃败有损美国远东利益，于是在1942年初史迪威来华任蒋介石的参谋长时，罗斯福致函蒋介石要求把军队指挥权交予史迪威，以图改变中国战场局势，但是遭到蒋介石的拒绝，而且由于蒋介石从中作梗，使史迪威的命令无人理睬。1943年10月史迪威计划宰中国驻印军反攻缅甸，蒋介石却拒绝招美式装备的30个嫡系师从滇西入缅配合作战，罗斯福改组中国军队的建议蒋介石也不加理睬……罗斯福对蒋介石在军事方面的不合作态度极其不满。
其次，在反共方面美蒋的根本目标是一致的，但是由于自身利益不同，因而在权衡抗日和反共的轻重缓急上存在矛盾。蒋介石扭心共产党在抗战中发展壮大，于是不断制造反共摩擦，而罗斯福认为只有保持中国抗日民族统一战线的存在，方能一致对日作战，从而保证“先欧后亚”战略方针的实现，因此对蒋介石制造的诸如“皖南事变”等危及抗日大局的反共行为不但不予支持，而且相当不满。
再加一亡蒋介石的独裁统治和四大家族的横征暴敛，国民党政权的腐败，致使人民生活日趋贫困，阶级矛盾更加尖锐，这使罗斯福等美国资产阶级政治家对蒋介石政权未免失望。
从美国的自身利益出发，罗斯福打算除掉蒋介石。1943年12月史迪威随蒋介石参加开罗会议时，罗斯福对史迪威说，“你如果无法与蒋相处，又无法换掉他，那就一劳永逸地把他干掉算了。”并希望看到中国“出现一位真正具有民主精神和合作态度的新的政治领袖。”史迪威令其副手多思将军执行罗斯福的这项口头指令。多思拟利用蒋介石将于1944年3月访问印度之机实施谋杀，具体方案是：当蒋介石的座机飞越两万英尺的喜马拉雅山时，飞机发动机突然发生故障，机上所有乘客不得不弃机跳伞，而所有降落伞都是失灵的。这样在1944年3月某日，世界各国报纸都将刊载“蒋介石死于空难”