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50万元对于以“烧钱”著称的互联网公司来讲，只是杯水车薪。尽管一再节约，但阿里巴巴维持到七八个月的时候，便弹尽粮绝。阿里巴巴副总裁金建杭回忆说，大家凑的50万，本打算坚持10个月，但没过几个月，就一分钱没有了，于是，创业者们不得不熬过2个月没有钱、没有盼头的日子。
1999年7月，钱已经成为阿里巴巴迫切需要解决的重要问题，甚至困窘到马云必须借钱来发团队成员的工资了。
就是在这个艰难的时刻，阿里巴巴受到来自美国最顶级的商业媒体《商业周刊》的关注，起因是据说有人在阿里巴巴网站上发布消息，说可以买到AK…47步枪。这条消息把马云吓了一跳，可是马云他们找遍网站所有的消息也没有找到这条买卖信息。后来马云回忆说：
按说这也不可能。根据以前的经验，我们知道互联网最大的问题在于可信度，所以从一开始我们就立下规矩，对所有在阿里巴巴上发布的信息都经过人工编辑，这个规矩从免费会员时代一直坚持到现在，因此我相信这样的信息是不可能存在的。不过像《商业周刊》这样的杂志一报道还是把我们吓了一跳，因为它很少乱讲话。
“塞翁失马，焉知非福”。尽管有关AK…47的报道给阿里巴巴带来了一些负面影响，但也带来了更多国际记者纷至沓来的脚步，伴随这些脚步而来的当然还有国外的投资者。而在此之前，许多国际风险投资机构都已经注意到了1999年火热的中国互联网。在这一年，国际风险投资机构大规模地在中国互联网市场进行投资，以著名的老虎基金、高盛和软银为代表的风险投资商向中国门户网站及电子商务网站大股投资。
阿里巴巴最需要钱的时候，也是互联网最疯狂的时候，马云四处游说，在杭州马云家中办公的阿里巴巴工作人员会经常接到投资者打来的电话。每一个电话都是一次离成功更近的信号。
但是在具体的谈判中，马云拒绝了至少38家投资商，这38家投资商大多是内地的投资者。马云对他们不满意的最大原因在于，这些投资者们的投资风格太中国化了，对阿里巴巴的管理层不够信任。
马云解释道：
希望阿里巴巴的第一笔风险投资除了带来钱以外，还能带来更多的非资金要素，如进一步的风险投资和其他的海外资源。
1999年8月，蔡崇信与一位旧相识的偶然相遇带来了阿里巴巴的第一笔“天使基金”。时任高盛公司香港区投资经理的林小姐与蔡崇信曾有过一面之缘，经过林小姐的引荐，高盛公司开始关注阿里巴巴。
“高盛在之前是不投资高科技产业的，他们感兴趣的是传统产业，比如说大的制造业。在大中国地区他们投过台湾一间很大的制鞋厂，在晋江地区也有过很大的制造业投资。但没有投资过高科技的东西。”蔡崇信如是说。不久，高盛公司便派人对阿里巴巴进行实地考察。
高盛经过考察，认为阿里巴巴还是不错的，于是就给阿里巴巴开条件。蔡崇信这样描绘当时的情况：“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛的投资条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大了很多。当时高盛的要求比我们正在谈的另一家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为，一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来开拓美国市场有些帮助；另一方面它的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了十多分钟，就把这个事情定下了。”
与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍退让，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。
1999年10月，由高盛公司牵头，美国、亚洲、欧洲多家一流的基金公司参与，阿里巴巴引入了第一笔高达500万美元的风险投资。此次投资不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为轰动一时的特大新闻。
直到现在，马云对于投资者的要求依然没有放松，他希望风险投资者是作为一个策略投资者进入阿里巴巴：
现在还有很多投资者追着我谈合作，但是现在我不需要太多钱。
****************
准确地说，我们需要的不是风险投资，不是赌徒，而是策略投资者，他们应该对我有长远的信心，20年、30年都不会卖的。两三年后就想套现获利的，那是投机者，我是不敢拿这种钱的。
“一见钟情”式的合作
时间过得很快，1999年很快过去了。马云就这样悄无声息地带领阿里巴巴走过了一年。这个新生的企业快速地成长着，只不过这一切在当时国人的眼中也依然是悄无声息的。
随着阿里巴巴迅速成长，它对资本的要求也日益增长。2000年，阿里巴巴开始着手进行第二轮融资。马云对第一次融资的考虑在这时发挥了作用。由于有过一次融资的经历，加之阿里巴巴保持了良好的发展势头，使其具备了底气十足的对话资本，这一次的融资对于马云个人而言显得更为轻松与愉快。
这一次融资的合作对象便是业界鼎鼎有名的传奇人物孙正义。孙正义是互联网的投资巨人，中国很多互联网公司和通讯行业都曾接受过他的投资。马云说，他喜欢和聪明人打交道，因为和聪明人在一起，不用多说什么，他就能听懂你。在马云眼中，孙正义就是这样的聪明人。
孙正义，1957年8月11日出生，父母在日本九州岛经营小生意。小时候孙正义曾从垃圾箱中寻找垃圾，养猪为生。但贫穷并没有压垮这个家庭。父亲教育他的方法非常独特，经常对他说：“你是个天才”。父亲的这番激励有了效果。孙正义从小就有的许多“狂想”后来都一一实现了。这也是孙正义后来为什么说“一个梦想和毫无根据的自信。一切都是从这儿开始的”的原因。
孙正义于高中时迁居至美国北加州，智慧聪颖的他越级进入加利福尼亚大学伯克利分校就读，主修经济。20岁，孙正义就赚到了人生的第一个100万美元；21岁大学毕业，他卖掉公司返回日本，一切从零开始。1995年，在他38岁的时候，他看准了网络产业，决定在此方面进行巨大的投资。当时，他选中了雅虎公司，给雅虎公司第一笔投资就是200万美元。43岁，孙正义成为亚洲的首富，资产达3兆日元。他的目标是在30年内超越微软与英特尔。孙正义被《新闻周刊》评为亚洲年度风云人物，被誉为“日本的比尔·盖茨”。他只手掀起日本的网际网络海潮，投资了中国许多著名IT企业，如阿里巴巴、当当网上书店、新浪、网易、盛大、携程旅游网……美国《商业周刊》杂志因此把孙正义称为“电子时代大帝”（CyberMogul）。
马云和孙正义的第一次会面堪称经典。1999年夏末，马云接到来自摩根斯坦利亚洲公司资深分析师古塔的电话，他向马云询问了有关阿里巴巴及其融资的一些基本情况。一个月之后，马云收到了古塔的电子邮件，在邮件中古塔告知马云有一个人“想和你秘密见个面，这个人对你一定有用”。第二天，马云去富华大厦赴约。
然而，这次秘密约会并不是马云想象中的二人会谈，而是一次规模巨大的项目评介会。而这个需要见面的人令马云大吃一惊。因为，他竟然是软银总裁孙正义。在孙正义约见的人物中，马云只能算个小角色。因来访的人太多，孙正义只给了每人20分钟时间。
投影仪调出阿里巴巴网站的页面后，马云就开始了演讲。6分钟以后，他被叫停。孙正义当即表示他的投资意向，他问马云需要多少钱，然而在这位投资家面前，马云的回答十分令人吃惊：我并不缺钱。孙正义反问道：“不缺钱，你来找我干什么？”马云的回答显得有些孩子气：“又不是我要找你，是人家叫我来见你的。”
在此之前，阿里巴巴已经获得了500万美元的投资，这成为马云“不缺钱”的理由之一。但是在那个互联网疯狂的年代，500万美元又算什么呢？无数的“”公司都在为融到更多的钱而努力向投资商展示自己的魅力。但正是这样反常的回答，刺激了孙正义，他请马云一定要去日本和他面谈。
多年以后，不断有人问，那6分钟里，马云究竟讲了什么？马云说他自己也忘记了，但是主要的内容，一定离不开关于阿里巴巴的故事。那时马云讲了什么，没有资料显示，不过，对于如何和投资商打交道，马云有精彩的论述。为什么只讲了6分钟，马云认为，孙正义很聪明，悟性特别高。“我跟他一讲他就听懂了”，而且每次说话都是“我要怎么样、怎么样的，这一点跟我脾气蛮像的”，马云这样说。
马云对于自己的融资能力非常自信，他说：
我相信孙正义喜欢我，所有的投资者都喜欢我，是因为我说了我想做成这么一件事情。这件事儿的结果一定会带来很多钱，所以他看见的是我这个眼神。全世界有钱的人很多，但全世界能做阿里巴巴的人并不多。我觉得这是我们的信心所在。投资者你不给我，另外会有人给我，我就找愿意给我的人。全世界有很多投资者，但全世界马云就一个，没办法。
孙正义也曾说过：“马云，你是唯一一个3年前对我说什么，现在还对我说什么的人。”
马云称他与孙正义的合作属于一见钟情、一拍即合，他说：
孙正义个人承诺协助阿里巴巴的业务，为阿里巴巴增添莫大的价值。我们十分钦佩软银在扶助新企业发展成为行业领导的业绩及全球实力，并对软银成为我们的伙伴深感鼓舞。
我们洞悉企业与企业间电子商务高速增长的潜力，互联网将彻底改变我们所专注的国际贸易局面。全球贸易总额高达六万五千亿美元，这市场为我们提供了庞大的商机。与软银建立伙伴关系给予我们一个强劲的支撑，从而有利于深化及扩大我们的业务，为全球贸易商提供更多价值。
阿里巴巴在2007年11月6日上市，12日，阿里巴巴最早的投资机构之一、软银中国CEO薛村禾接受媒体采访时，披露了当年软银选择阿里巴巴的一些内幕。
薛村禾说，2000年软银在决定选择哪家中国互联网企业进行投资时，并不是一眼就能看到阿里巴巴的未来，但为什么最后选择马云这个团队？“当年我们放弃别的机会，集中精力投资马云这个团队。了解他（马云）多点的人就知道，他能把很多人聚在周围，团队非常厉害。VC（风险投资）很看重团队。”
孙正义也是这样认为的，他有一次这样评价马云，“我在选择投资对象的时候，看中的并不是对方有多少钱、多少人手，而是看企业领导者的‘气质’，比如我当初在马云身上就看到和杨致远类似的‘气质’。”
马云说，孙正义是个大智若愚的人，他神色木讷，说的英语很古怪，几乎没有一句多余的话，仿佛武侠中的人物。但是只需要6分钟，我们就都明白对方是什么样的人：一迅速决断；二想做大事；三能说到做到。
脑子里不能有功利心
1999年12月，和孙正义见了第一次面的20多天后，马云和蔡崇信飞到东京，与孙正义重开谈判。
出人意料的是一见面孙正义就直奔主题：“我们要投资，我们要占30％的股份。”
马云当即提出了自己的三个条件：一是希望孙正义本人亲自做这个项目；二是希望用软银自己的资金；三是价格问题。对于这三个问题，孙正义的回复是：“我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧；我也可以将我自己的基金给你；至于价格我们现在就开始商量。”
经过一番争论之后，双方达成了一致，软银投资阿里巴巴3000万美元。可是回国后马云却反悔了，他不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义投钱太多？
马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网。如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云就接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
最终，孙正义同意了马云的意见，软银投资阿里巴�