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束发登朝”③，授户部主事。不久，又升为郎中。在这期间，李三才与同僚中的魏允贞、李化龙相结交，并成为终生的挚友。他们都是年轻气盛，初涉仕途，想大显一番身手，于是相互鼓励，“以名世相期许”。
万历十一年（1583），身为御史的魏允贞看不惯阁臣张四维、申时行的儿子在科举中都题名金榜，就疏劾张、申“不当以甲第私其子，蹈故相张居正覆辙”①。结果受到神宗的严旨切责并左迁外官。李三才为此十分不平，站出来替魏允贞辩护，同样也被降职为山东东昌的推官，从此，李三才在朝野中声名大振。在东昌的任内，李三才雷厉风行，治尚威严，颇得民心，以致“二十年后，民犹思之”②。没过多久，他又升任为南京礼部郎中，恰好此时魏允贞、李化龙、邹元标等与李三才意趣相投的知己都在南京任职，于是他们更是“相与讲求经世务，名籍甚”③。随后的几年里，李三才在仕途上屡有升降，任过山东佥事、河南参议，进为副使，先后两次管理山东、山西学政，最后被提拔为南京通政司参议，召任大理寺少卿。有识之士深深地为李三才被谪后十数年的坎坷经历所叹息，但“道甫意甚乐也”，并不计较这些。确实，李三才在任职时不同于俗辈，不时显露出才能，从而得到东林党领袖顾宪成的赏识，被誉为“言足以犯当世之忌而无其险，功足以为端人正士之伟而无其奇，风足以廉顽直懦流映千载而无其高”④。
万历二十七年（1599），李三才以右佥都御史总督漕运，并巡抚凤阳诸府。这时，明朝朝野水火之势已大体形成，播州、朝鲜的战火连绵不断，神宗又置朝政于不顾，派遣出大量的矿监税使，搜括民脂民膏以供自己挥霍，结果弄得各地怨声载道。李三才所在的辖区也不例外，“榷税则徐州陈增、仪真暨禄，盐课则扬州鲁保，芦政则沿江邢隆”。他们引用一批无赖，伪造印券，就像追捕逃犯一样，公然进行掳掠抢夺。其中陈增尤为横暴和贪婪，甚至侮辱各级官吏，李三才在官场奉事二十余年，看透了种种官僚弊病，他并不想把自己变成一个唯唯诺诺、失去棱角的官员，而是抱定自幼即铭刻在心的“治国平天下”的愿望，视“富贵功名都如梦幻”①，因而对于陈增的贪暴，李三才一方面利用手中的权力与之周旋，裁抑陈增的帮凶爪牙，最大程度地减轻矿监税使可能造成的危害，安抚受到骚扰的百姓市民，同时对于那些因不堪忍受矿监税使凌辱及地方官员剥削而起来反抗的百姓，也毫不留情② 《明清进士题名碑索引》，第2557 页。
③ 陈鼎：《东林列传》卷十六《李三才传》。
① 王世贞：《弇山堂别集》卷六三《科试考三》。
② 陈鼎：《东林列传》卷十六《李三才传》。
③ 《明史》卷二三二《李三才传》。下引本传者不另作注。
④ 顾宪成：《泾皋藏稿》卷八《赠山东佥宪李道甫序》。
① 顾宪成：《泾皋藏稿》卷五《与李漕抚修吾》。
地加以镇压。如浙江人赵一平自称是宋室的后代，在徐州联络孟化鲸、马登儒等，欲在万历二十八年二月起义，结果谋事不慎，为李三才捕获。当然，李三才也深知造成地方不安局面的根源在于皇帝的贪婪，于是连连上疏陈述矿监税使给地方带来的危害，要求神宗停止遣派。但神宗对于这些来自地方的正当呼吁视而不见，听而不闻，李三才的奏疏也常常以当时神宗惯用的“留中”手法不了了之。万历二十八年（1600），李三才以十分激烈的措词再次向神宗上疏：“陛下爱珠玉，民亦慕温饱；陛下爱子孙，民亦恋妻孥，奈何陛下欲崇聚财贿，而不使小民享升斗之需，欲绵祚万年，而不使小民适朝夕之乐。自古未有朝廷之政令、天下之情形一至于斯，而可幸无乱者。”神宗仍无动于衷，这份奏疏也被搁置一月有余。于是李三才上疏更尖锐地指出：“一旦众畔土崩，小民皆为敌国，风驰尘骛，乱众麻起，陛下块然独处，即黄金盈箱、明珠填屋，谁为守之？”也没有得到神宗的任何回音。其实，神宗并非不知道派遣矿监税使的危害，万历三十年当他突然得病，自以为快要驾崩时就曾下诏召回矿监税使，改革一切弊政。但次日清晨，他又突然复元了，后悔昨天的做作，派遣宦官将已下达的诏令手谕硬从阁臣手中抢了回来。李三才得知此事后，再上疏告诫这种危险的状况，仍如泥牛入海。
然而，神宗对李三才言辞激愤的奏疏并非不放在心上，不过是把对这种缠扰的厌恶默默地铭记，一旦有借口和机会再示以惩戒。这样的机会终于来了。当时运河清口一段河水干涸，阻隔了船只的来往，需要开浚并建立新闸。李三才对整个工程进行盘算，大约要花费二十万两白银才能完工，明廷无力支出这笔巨款，他就请朝廷留下北运的漕粟暂时用作工费。这一建议遭到户部督储侍郎赵世卿的反对，李三才看到自己的计划无法实现，借口有病向神宗提交了辞呈，借以对赵世卿施加压力。早就对李三才不满的神宗自然不假思索就应允了。淮扬巡按御史崔邦亮，巡漕御史李思孝，给事中曹于汴，御史史学迁、袁九皋都纷纷上章要求挽留李三才，其中史学迁更直截了当地指出：“陛下以陈增故欲去三才，托词解其官”。神宗心虚，又不愿收回成命，只好不予理睬。李三才不得不离开凤阳到了徐州，上疏催请神宗另外选派替代的官员来，结果没有得到回音。恰好这时赵世卿的职位由另一个侍郎谢杰代替，谢杰也向神宗上疏挽留李三才，神宗迫于无奈，又找到了下台的借口，就命令李三才仍在原任供职，直到新任命的接替者来到，但神宗竟然始终没有派出这样一个接替者来。
李三才对矿监税使深恶痛绝，屡次上疏请求罢除都毫无结果。于是他开始采取一些积极的对策，打击在他辖区内作威作福的陈增及其爪牙，他暗地里留意矿监税使的爪牙中哪些是最为贪暴的，买通死囚在受审招供时引这些为害最深的爪牙为自己的同党，然后将他们一一捕杀，从而使得陈增及其追随者大为丧气，不得不略为收敛。这种隐蔽的打击活动一直进行到万历三十二年陈增死去才停止。与此同时，李三才还不断上疏力陈己见。如万历三十年，神宗因得龙孙，一喜之下就下诏颁布撤并矿税等一些针对以前弊政的补救办法，但在地方上毫无执行这一诏令的迹象。李三才认为这与内阁首辅沈一贯的执行不力有关，上疏阴诋沈一贯，继而又明言是由于沈一贯害怕自己权力落入次辅手中，从中作梗，“而致新政阻格”。神宗为此十分震怒，严旨责问李三才，并罚了李三才五个月的官俸。
由于李三才的政见，如推补空缺的官员，罢遣矿监税使等都与当时的东林党人看法相同；而且他结客遍天下，善于交际，与东林党的主要领导人顾宪成是至交，深得信任；另外，他又不属于京师的在朝派，只是地方上呼吁改革，因而他也被公认为是东林党的巨魁。事实上，他自己也是常常站在东林党的立场上，为东林人物作辩护的。如他曾上疏说：“诸臣只以议论意见一触当涂，遂永弃不收，要之于陛下无忤。今乃假天子威以锢诸臣，复假忤主之名以文已过，负国负君，罪莫大此。”实际上是明显地为顾宪成、高攀龙等在东林书院讲学作辩护，同时也是暗里指斥辅臣沈一贯等当政者假公济私、打击报复等不法行为。
李三才在淮、徐一带治理漕政，巡抚凤阳诸府长达十三年之久。他在那里狠狠打击陈增等矿监税使的威风，实行了不少恤民的惠政，深得百姓的拥护，名声渐渐远扬，职衔则擢至户部尚书。当时，因朝中内阁缺少人选，有人就建议改变过去单从翰林院提拔毫无实政经验的词臣作辅臣的惯例，而从地方上有丰富经验的官僚中加以选拔。当时，地方官员中，数李三才的名声最响。不久都察院的都御史也告缺，需要推荐合适的人选，这样，李三才被选中的可能性相当大。但李三才被认为是东林党中的一个重要人物，深深为当时在朝的浙党等反对派人物所忌恨。于是他们纷纷上疏弹劾李三才，以阻止他的当选。如工部郎中邵辅忠攻击李三才是“大奸似忠，大诈似直”，并且一一列数了李三才的“贪、伪、险、横”四大罪状。御史徐兆魁又继之猛烈诋劾李三才。按照常例，一旦受到弹劾，官员就得辞职回避，等待皇帝的最终裁决。但李三才不仅没有这么做，反而“盛气陈辩，不自引去”①，从而引来了更多的非议和更深的敌意。与此同时，顾宪成为了让东林党人在朝廷中争得一席之地，以便实现自己的政治主张，不顾舆论的喧哗，分别写信给辅臣叶向高和掌握吏部铨选大权的孙丕扬，一方面为李三才辩白，一方面极力称赞李三才廉直可用，向他们推荐。这两封信为好事的吴亮附载在邸报上，在朝野广为流传，结果更使舆论大哗，反对者引以为据更加起劲地攻击李三才。乔应甲甚至列出了李三才“十贪”“五奸”的罪状，进而发展到攻击整个东林党。当时为李三才辩护的人也不少，除顾宪成外，还有胡忻、曹于汴、段然、史学迁、史记事、马孟祯、王基洪等。这样，李三才任用与否的问题，实质上演变成为一个东林党与浙党等反对党之间的党争问题了，并且成为万历朝东林党与反对党之间最为激烈的一次直接交锋。钱谦益对此曾评论道：李三才一事，导致“物议旁午，飞章钩党，倾动朝野。从此，南北党论，不可复解，而门户之祸，移之国家矣”①。面对这种复杂的情况，李三才无能为力，只好请求罢职。他一连向神宗上了十五次辞职的疏章，都没有得到回音，他就不等神宗允许，自动离职卸任，回到通州定居了。结果对什么事都兴趣索然的神宗也没有为此责罚他。
李三才离任回籍之日，与当地百姓离别的场面颇让人感动。那天，淮、徐一带百姓“老幼提携，填街塞巷，拥舆不得行。已而相与顶舆号泣，一步一吁，及抵舟，又挟两岸号泣，夺缆不得行”②。以后，淮、徐一带百姓为了纪念李三才给他们带来的好处，集资修建了生祠，“聚族为之肖像其中，朝夕起拜于其下不绝”③。这些都说明了李三才有良好政绩和威望。
① 钱谦益：《列朝诗集小传》丁集中《李尚书三才》。
① 钱谦益：《列朝诗集小传》丁集中《李尚书三才》。
② 顾宪成：《泾皋藏稿》卷五《与吴怀野光禄》。
③ 顾宪成：《泾皋藏稿》卷五《与吴怀野光禄》。
李三才回家后，仿效顾宪成、高攀龙等在东林书院讲学授徒，也在家乡置办起双鹤书院，并在那里讲学。但是，东林党的反对者们并没有忘记他，害怕他东山再起，因而继续寻找机会打击李三才，而李三才的性格也为这种打击提供了机会。《明史》中《李三才传》评论他“才大而好用机权，善笼络朝士，抚淮十三年，结交遍天下。性不能持廉，以故为众所毁”，说得不无道理。李三才曾对顾宪成说过，他自己“耻效俗人饰边幅，装格套于青天白日之下，作鬼魅技耳”④。即使与明朝一般的正统、刻板的官僚，他也是扞格不入的。有一次，颇有政绩的吕坤与李三才论学，李三才竟视他为迂阔，中途不辞而别。李三才在给神宗的奏疏曾提出过“用人未必贤而必才行”⑤的观点，这一方面是他阳许张居正，而同时也是对自己的一个真实写照。在生活上，他也是十分豪放的。抚淮时，有一次顾宪成路过去拜访他，李三才头日招待顾的不过是家常便饭。到了次日，他突然盛陈百味，顾宪成大惑不解，李三才解释说昨天因为没有钱才吃些家常便饭，今天偶尔有了就摆了这些菜。《东林列传》的作者陈鼎借此说明李三才善于操纵权机，实际上这正是李三才豪放、洒脱、敢说敢为性格的体现。这种性格即使在李三才家居以后也没有丝毫改变。他外出时，喜欢有大批追随者和朋友相伴，以致他所过之处，常常是车马填巷。因而，他在家乡建造了较为豪华的住宅也是可信的。而这恰恰为忌恨他的人提供了口实。万历四十二年，御史刘光复上疏弹劾李三才盗用皇木和侵占公地来营建私第，并且暗里控制着铨部推举之权。李三才只好上疏陈辩，请求派人查核。不久，其他一些忌恨李三才的人也纷纷诋毁他，其中有李三才一手提拔起来的李征仪、聂心汤，为此他十分伤心和愤怒，更加坚决地请求会勘。神宗命李征仪及吴亮嗣前往勘问。次年，首劾李三才的刘光复因犯事被关进监狱。李三才表面替刘求